Если слова доказательство и свидетельство употребляются в качестве юридических терминов в тексте документа, то оценивать их уместность должны специалисты в области права. Что касается употребления терминов в сложных предложениях, то необходимо учитывать смысловые особенности частей предложения, а также нормы сочетаемости обсуждаемых терминов с дополнениями; ср. доказательство того факта, что...; доказательство причастности к событию; свидетельство правоты; свидетельство того влияния, какое... Предложения, представленные в Вашем вопросе, могут быть истолкованы так, что речь идет о доказательствах и свидетельствах того человека, кто нанес ущерб. Если автор хотел сказать именно это, то предложения можно считать корректными. Если замысел был другим, то предложения нужно исправить.
Запятая не нужна, но предложение построено не вполне удачно, лучше его переформулировать.
Оба выражения верны.
Тире необязательно, но можно поставить интонационное тире.
Сексот - аббревиатура, расшифровывающаяся как "секретный сотрудник".
Указанная запятая нужна.
Запятая нужна. В первом предложении это запятая после обстоятельства теперь перед придаточной частью, присоединенной одиночным союзом когда. Во втором предложении это запятая после сочинительного союза однако и перед подчинительным союзом как только в начале предложения: в таких случаях запятая «обычно ставится» (пункт 4 параграфа 36.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Запятая не нужна, т. к. союз и соединяет однородные придаточные предложения.
Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.
В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой. (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)
Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие.
Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.
Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)
