Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Если, по мнению автора (редактора), без кавычек непонятно, что говорящий повторяет речь собеседника, кавычки можно поставить, в других случаях они не требуются. Сравним оформление подобных повторов в разных произведениях (примеры из книги Б. Ю. Нормана «Лингвистическая прагматика»):

— А какая была коза! Ну, голубь, а не коза. Голубь!
— Голубь! — отодвигаясь от бабки, огрызнулась Нюрка. — Как почнет шнырять рогами, так не знаешь, куда и деваться (А. Гайдар. Тимур и его команда).

— Чо это вас так шибко в город-то тянет?
— Учиться… «Что тянет». А хирургом можно потом и в деревне работать (В. Шукшин. Космос, нервная система и шмат сала).

В приведенном Вами примере тот факт, что говорящий повторяет слова собеседника, очевиден и без кавычек:
— Всё не так однозначно, Мэгги.
— Не так однозначно? НЕ ТАК ОДНОЗНАЧНО?!

Слова категории состояния не имеют форм времени и личных окончаний. Они могут лишь сочетаться со связкой, выражающей значение времени.

Спится — форма настоящего времени (ср. не спалось). Это безличный глагол.

Вопрос на засыпку — такой вопрос, который может поставить кого-либо в неловкое положение, выявить его незнание чего-либо. У глагола засы́паться есть разговорное значение 'не сдать экзамена, обнаружив незнание; провалиться (на экзамене)'.

Да, во всех подобных звательных формах мягкий знак не пишется: Миш, Танюш, Саш, Наташ и т. д. Связано это вот с чем. Во-первых, мягкий знак пишется после шипящих на конце существительных в именительном падеже (мышь, фальшь), формы Миш, Танюш, Наташ – особые, это усечение именительного падежа (Миша, Танюша, Наташа). Во-вторых, написание Ь в словах типа мышь, рожь обусловлено исключительно традицией, историей языка, истоки такого написания стоит искать в древнерусском языке. Неслучайно поэтому каждый раз, когда заходит речь об усовершенствовании нашей орфографии, лингвисты предлагают отменить написание Ь после шипящих на конце слов, писать мыш, рож, фальш и т. д. (такие предложения звучали и в 1910-е, и в 1930-е, и в 1960-е). А звательные формы Миш, Танюш, Саш, Наташ, Серёж  возникли недавно, у них нет такой древней истории, как у слов мышь, рожь, поэтому мягкому знаку на конце этих форм просто неоткуда взяться.

Такое употребление некорректно. Возможные варианты: аргумент за, аргумент в пользу.

При написании цифрами верно: с 2 января. При написании буквами: со второго января (действует фонетическая закономерность).

Верно: сотрудника Пичуковой, сотрудников Пичуковой, Ивановой...

Форма родительного падежа существительного притча в современном русском языке – притч (он знал много притч). Но: Книга притчей Соломоновых (в этом названии – форма притчей).