Корректно написание без кавычек. 

Кавычки нужны в обоих случаях, поскольку это прямая речь.

Не может похвастать ― общеупотребительное, стилистически нейтральное выражение. Оно широко употребляется в письменной речи, особенно в публицистике. Пожалуй, его не следует использовать в научных и официально-деловых текстах, но в большинстве других случаев это выражение уместно.

Брани здесь точно нет, а использование жаргона, просторечия и разговорных слов в деловом общении должно регулироваться самими собеседниками.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Слово падь нужно писать со строчной буквы, если оно используется в соответствии со своим прямым географическим значением и называет межгорное понижение, ущелье, глубокий овраг, долину. В этом случае слово падь обычно не входит в название, а только сопровождает его. Так, в Иркутской области Государственным каталогом географических названий зарегистрирована Еловая падь.

Однако возможно и другое написание. Слово падь становится частью названия и пишется с заглавной буквы, если названный объект определяется не как падь, а иначе. В Сибири и на Дальнем Востоке много урочищ, название которых состоит из прилагательного и слова Падь, например урочище Васина Падь (Бурятия). Более очевидные случаи — названия рек, ручьев, гор, озер, например: река Гладкая Падь, гора Крутая Падь (Бурятия), река Березовая Падь, ручей Долгая Падь (Иркутская обл.). 

Подробнее проблема написания географических терминов, которые могут входить в состав географического названия, описана в правиле употребления прописных и строчных букв, разработанном в рамках подготовки полного академического описания русской орфографии (см. § 1, примечание 3).  

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

Можно опереться на общий принцип употребления частицы ни в полном академическом справочнике или на правило Д. Э. Розенталя.

«Основная функция частицы ни – усиление отрицания. Поэтому она употребляется в предложениях с отрицательным сказуемым, т. е. сказуемым, включающим частицу не или выраженным словами нельзя, нет» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 77]. 

«1. В отрицательных местоимениях пишется:

а) под ударением – не-, например: не́кого просить, не́чему удивляться;

б) без ударения – ни-, например: никого́ не просить, ничему́ не удивляться.

2. В отрицательных местоимениях при отсутствии предлога не и ни являются приставками и пишутся слитно, при наличии предлога – частицами и пишутся раздельно (предлог ставится между частицей и местоимением, в результате чего образуется сочетание из трех слов). Например: никого – ни у кого, нечем – не с чем, никаких – ни при каких» [Д. Э. Розенталь, Е. В. Джанджакова, Н. П. Кабанова. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию. М., 1999. § 47].

У приведенных в вопросе слов есть общие структурные признаки: слова состоят из двух частей, первая из которых самостоятельно не употребляется и заканчивается на согласный, вторая самостоятельно употребляется. Написание таких слов устанавливается индивидуально и закрепляется в словаре (см. правило). Слова узкой сферы употребления, такие как игровые термины, в нормативных словарях не фиксируются, но можно дать рекомендацию об их написании, опираясь на действующие в языке закономерности. Части кат, убер новые для нашего языка, у них нет узнаваемого значения. Слова с неосмысляемыми первыми частями на этапе вхождения в язык часто пишутся через дефис, который облегчает их восприятие. Но, осваиваясь в языке, такие слова дефис обычно утрачивают. Так, сейчас слитно пишутся слова со вторым компонентом сцена: авансцена, арьерсцена, мизансцена. В прошлом писали и аван-сцена (фр. avant-scène). Со временем установилось слитное написание слов бефстроганов, бойскаут, ватерполо, волейбол, прейскурант, фокстерьер. Единственное слово с частью убер, закрепленное в словаре, — уберсексуал — пишется слитно. Учитывая приведенные факты, можно рекомендовать слитное написание: катсцена, уберсолдат, убероружие.