В параграфе 1487 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается: «В системе форм глагола есть формы, совпадающие с формами 2 л. повелит. накл., но не имеющие значения побуждения и выступающие только в составе определенных синтаксических конструкций». Во втором томе, в параграфе 1924, указано, что с помощью таких глагольных форм образуется форма условного наклонения предложений, которая «функционирует только как придаточная часть сложного предложения. Эта форма имеет значение стимулирующей причины, отнесенной в неопределенный временной план: она означает, что то, о чем сообщается, могло бы обусловить собою (стимулировать) какое-л. действие, событие или ситуацию».

Особенность глагола стелить в том, что он выступает как вариант к глаголу стлать. При этом ради унификации орфографии признаются допустимыми только формы стелю, стелешь, стелет и т. д. (фактически являющиеся формами глагола стлать) и недопустимыми формы стелишь, стелит и т. д. (т. е. формы от глагола стелить). Но при обучении орфографии эти тонкости обычно опускают и просто предлагают запомнить, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению.

Запятая не требуется: Но он талантлив в других областях, особенно что касается сбора, анализа и усвоения информации.

Указанные запятые факультативны. См. ответы на вопросы № 313007 и 318421.

Нет, такое употребление не соответствует нормам современного литературного языка.

Нужно закрыть придаточное предложение перед вставной конструкцией: Всё, ради чего он жил, — надежда скопить денег и вырваться из организации — рухнуло.

Знаки, поставленные по «школьным» правилам пунктуации, могут влиять на смысл предложения, сравним, например, пары: Я сделал это, так как мне приказали. — Я сделал это так, как мне приказали; Статья может быть напечатана. — Статья, может быть, напечатана.

Сказуемые вошел (в роль) и стал поучать образуют тесно связанную по смыслу пару, которая соединена союзом и со сказуемым посмотрел, а в таких случаях запятые не ставятся. Слово наконец является здесь обстоятельством, обозначающим «в конечном итоге, после всего» (кстати сказать, оно относится к обоим образующим пару сказуемым) и не выделяется запятыми: Он посмотрел на участников спора и наконец снова вошел в роль победоносного маршала и стал поучать.

Корректно: на Олимпиаде (но: в соревнованиях).

Действительно, слово "обладать" (книжное, церковнославянское по происхождению) лучше сочетается с абстрактными существительными. В обиходе мы говорим: у него есть (дом, автомобиль и т. д.).