Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Действительно, вопрос нетривиальный. С читательской точки зрения, как нам кажется, лучше будет восприниматься такое заглавие: Русский (остров). Ведь в традиционном, бумажном издании читатель искал бы статью на букву "Р", значит, с нее и должно начинаться заглавие. А скобки отражают современное употребление: чаще приходится слышать сочетание остров Русский, чем Русский остров.

Напротив, такие сочетания, как Крысий остров, Большое Медвежье озеро (употребляющиеся именно с таким порядком слов), разумно писать без скобок, оставляя слова остров, озеро. Сравните: в традиционной энциклопедии – БСЭ – статья называется Большое Медвежье озеро, нет причин отказываться от такого представления заголовочного слова и в Википедии.

Правильно: на новой стезе.

Правильно: Попрошу лишь двух-трёх желающих прочитать его (стихотворение). 

Из структуры фразы следует, что заключенные в скобки слова служат пояснением к словам "по инвалидности".

В этих предложениях пунктуация будет различной. Не следует ставить знак препинания между частями сложносочиненного предложения, если: 1) части объединены вопросительной инонацией; 2) есть общие для обеих частей слова.

Склонение зависит от происхождения фамилии.

Несклоняемы фамилии французского происхождения: Дюма, Тома, Дега, Люка, Ферма, Гамарра, Петипа и др.

Фамилии иного происхождения (славянские, из восточных языков) склоняются по первому склонению, т. е. в них вычленяется ударное окончание -а: Митта — Митты, Митте, Митту, Миттой; сюда относятся: Сковорода, Кочерга, Кваша, Цадаса, Хамза и др.