См. в окне «Искать на Грамоте» (деньги).

Да, запятая поставлена корректно. Обороты с отглагольными предлогами типа несмотря на обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу, но тогда он, как правило, находится после сказуемого)

Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится. 

Правила постановки знаков препинания при сочетании вводного слова и обособленного оборота изложены в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). В справочниках и специальной литературе не отмечено, что вводные слова разных семантических групп «ведут себя» в таких условиях по-разному. 

Другое дело, что, если вводное слово находится в начале оборота, пишущему действительно хочется как-то выделить и сам оборот, и вводное слово. В этом случае одними только запятыми не обойтись, нужно использовать еще и тире. Такие ситуации подробно проанализированы в статье С. В. Друговейко-Должанской «О корректировке правил пунктуационного оформления вводных конструкций (тире перед вводными словами и словосочетаниями)» (#ТОТСБОРНИК: Сборник научных трудов по материалам Тотального диктанта. Новосибирск, 2017. Вып. 2. С. 132—145).

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.