Правило таково: пишутся через дефис сочетания с частицами -де, -ка, -те, -то, -с, примыкающими к предшествующим словами: ничего-де не понимает, ответь-ка на вопрос, я-то тебя понял.
Вариант с тире корректен. Обратите внимание, что это должно быть именно тире (а не дефис) с пробелами: Здесь будет интересно всем – как детям, так и взрослым.
Дефис нужен, если слово пятиклассник соединяется именно со словом, а не со словосочетанием. Ср.: На сцену вышел пятиклассник-суперфиналист и На сцену вышел пятиклассник – суперфиналист музыкального конкурса.
Приставка супер... пишется слитно (например: суперсобытие). Но если вторая часть слова содержит дефис (Гран-при), то слитное написание заменяется дефисным и возникает написание с двумя дефисами: Супер-гран-при.
Приставка супер... пишется слитно (например: суперсобытие). Но если вторая часть слова содержит дефис (онлайн-событие), то слитное написание заменяется дефисным и возникает написание с двумя дефисами: супер-онлайн-событие.
Судя по всему, здесь употреблено сложное существительное бренд-эксперт, между частями которого пишется дефис (как в словах бренд-менеджер или бренд-консультант, включенных в «Русский орфографический словарь»).
Современной орфографической норме соответствует написание через дефис: естественно-исторический. Слитное написание можно встретить в старых словарях и их современных переизданиях, игнорирующих развитие орфографической науки за последние десятилетия.
Подобное употребление дефиса не предусмотрено правилами правописания, однако представляется, что оно вполне возможно. Этот случай можно включить в ряд других, когда дефис используется в выразительных целях.
Если это лозунг, то для разделения его элементов наиболее уместно использовать точки: Спорт. Дружба. Мир. Сравним девиз XXII зимних Олимпийских игр в Сочи: Жаркие. Зимние. Твои.
