Приведенная Вами фраза некорректна, хотя союзное слово который может быть отделено от слова, к которому относится придаточное предложение. Придаточное может примыкать к слову с определением в постпозиции, например: Левинсон обвел молчаливым, влажным еще взглядом это просторное небо и землю, сулившую хлеб и отдых, этих далеких людей на току, которых он должен будет сделать вскоре такими же своими, близкими людьми, какими были те восемнадцать, что молча ехали следом. Второстепенный член предложения может стоять в начале придаточной части: Валерия – так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву. 

Если названия должностей выступают как однородные определения, то между ними ставятся запятые: заместитель председателя правительства, председатель комиссии.

Если подчеркивается, что это одна должность, то между двумя частями ее названия ставится тире.

Тире ставится и в том случае, когда одна должность выступает как подлежащее, а другая - как сказуемое: Председатель комиссии – (это) заместитель председателя правительства.

Лучше: палец, пальцем.

Всё равно придется как-то выкручиваться: не получится просто заменить английские слова русскими, оба варианта – Модель (Дмитрий) должен и Модель (Дмитрий) должна – выглядят дико. Может быть, написать так: Обязанности модели: ...? Или в крайнем случае убрать имя и написать: Модель должна...

Кавычки (при передаче на письме разговорной речи) не нужны, это значение слова отмечено в словарях.

Знаки препинания ставятся по общему правилу: если однородных членов предложения более двух, а союз повторяется перед каждым из них, кроме первого, то запятая ставится между всеми однородными членами. Верно: Он не мог сообразить, когда, и как, и за каким же чертом пришел в это место.

Запятая перед союзом И не нужна.

Оба варианта правильны.

Запятые нужны, знаки препинания расставлены верно.

Запятая обычно ставится перед всем союзом тем более что.