Такое употребление корректно (форма НСВ содержит указание на совершение действия "когда представится возможность").

Непростой вопрос. С одной стороны, в исторических (не существующих в настоящее время) названиях государств с большой буквы пишутся первое слово и входящие в состав названия имена собственные: Французское королевство, Неаполитанское королевство, Королевство обеих Сицилий; Римская империя, Византийская империя, Российская империя; Новгородская республика, Венецианская республика; Древнерусское государство, Великое государство Ляо и т. д.

С другой стороны, в названии Союз Советских Социалистических Республик все слова пишутся с большой буквы, хотя этого государства тоже уже не существует. Сохраняются прописные буквы и в названиях союзных республик, в исторических названиях стран соцлагеря: Польская Народная Республика, Народная Республика Болгария и т. д.

Историческая дистанция, безусловно, является здесь одним из ключевых факторов. Должно пройти какое-то время (не два–три десятилетия, а гораздо больше), для того чтобы появились основания писать Союз советских социалистических республик по аналогии с Российская империя.

Историческая дистанция вроде бы позволяет писать в приведенных Вами названиях государственных образований с большой буквы только первое слово (эти образования существовали непродолжительное время и исчезли уже почти 100 лет назад). Но, с другой стороны, прописная буква в каждом слове названия подчеркивает тот факт, что эти сочетания в свое время были официальными названиями государств (или претендовали на такой статус). Если автору текста важно обратить на это внимания читателя, он вправе оставить прописные буквы (даже несмотря на то, что таких государственных образований давно уже нет на карте).

Интересный вопрос. С одной стороны, такие слова, даже нарочито сниженные, жаргонные, обладающие ярко выраженной отрицательной экспрессией, всё равно продолжают указывать на названия государств, т. е. остаются именами собственными. Для слова Совок в таком значении есть и словарная фиксация — правда, не в орфографическом словаре, а в толковом:

Большой толковый словарь русского языка

2. СОВОК, -а; м. Разг.-сниж. 1. [с прописной буквы] О Советском Союзе, советской власти. Жить в Совке. 2. О том, у кого сильны привычки и навыки, сложившиеся в условиях господства коммунистической идеологии. // собир. О гражданах Советского Союза.

Словарь, таким образом, предлагает использовать прописную еще и для того, чтобы отличать Совок 'Советский Союз' от совок 'человек'.

В практике письма написание подобных сниженных названий с прописной встречается: Диверсионно-штурмовой батальон чеченских шахидов в змеином сердце Пиндостана (В. Пелевин, Любовь к трем цукербринам). А коров соседских видели? У нас в Рашке такие только на выставке ВДНХ стояли! (И. Муравьева, Документальные съемки). Хотя для слова совок преобладает написание строчными во всех значениях.

С другой стороны, эмоционально-экспрессивная окраска, содержащаяся в таких названиях, часто подкрепляется именно написанием со строчной. Строчная буква становится дополнительным средством выражения пренебрежения, презрения — того, ради чего эти слова и используются. Поэтому окончательное решение, вероятно, следует оставить за автором текста: он может выбрать прописную или строчную в зависимости от стоящих перед ним стилистических задач.

Географические названия в сочетании с родовым словом обычно не склоняются, когда род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают.

Правильнее всего поставить двоеточие, так как во второй части предложения указана причина того, о чем сказано в первой части: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки: от него долго не было ни слуху ни духу. В публицистических и художественных текстах двоеточие часто заменяет тире – тогда в данном предложении следует писать: Мы не знали, сколько городов он объехал и каковы были его заработки, – от него долго не было ни слуху ни духу. (Запятая в конце придаточного предложения сохраняется.)

Существительное ремонт обычно употребляется с прилагательным в конструкциях, где речь идет, если можно так выразиться, о качестве, характеристике ремонта: небольшой, мелкий, капитальный, профилактический, косметический, текущий, срочный, гарантийный... ремонт. О том, что именно ремонтируется, обычно сообщает не прилагательное, а существительное в родительном падеже после слова ремонт: ремонт обуви, одежды, часов, холодильника, автомобиля, здания, дома, квартиры... (но не обувной, автомобильный, квартирный... ремонт).

Слово аргиш ('олений обоз') современными словарями русского литературного языка не фиксируется, поэтому нормы его произношения и употребления не закреплены. Нам пришлось обратиться к разным источникам, чтобы попытаться установить, есть ли у этого слова норма, как говорят лингвисты, узуальная, то есть установившаяся в употреблении, в живой речи. Полагаем, что наше небольшое исследование позволяет с большой долей вероятности предполагать, что такая норма сложилась. Слово аргиш склоняют по модели марш – с ударением на основе: аргиша, аргишу, аргишем и т. д. Вот некоторые примеры употребления соответствующих падежных форм: 

Пермяки ехали на оленьих упряжках, аргишем ― караваном. [А. Иванов. Сердце Пармы (2000)]

Теперь на спусках шел пешком и осторожно вел свой аргиш, а второй оставлял наверху. Потом поднимался за вторым аргишем. [С. Залыгин. Оськин аргиш (1961)]

Оленей было много. Олени там все были с семи мысов. Большие олени были. Тут двинулся к своей земле. Играя, они скачут за аргишем. [Эпические песни ненцев. Москва: Наука, 1965]

Главный научный сотрудник института филологии СО РАН профессор Н. Б. Кошкарёва написала нам, что аргиш — очень частотное слово в Ямало-Ненецком и Ханты-Мансийском автономных округах и в формах этого слова сохраняется ударение на корне (в аргише много вещей, на аргише приехала, управлять аргишем). В значении «кочевать» у ненцев  в живой речи и в фольклоре регулярно употребляется глагол каслать, глагол аргишить не встречается.

Нам также не удалось найти факты, которые позволили бы судить о произношении глагола аргишить. В доступных нам источниках он встречается редко. «Русский этимологический словарь» А. Е. Аникина описывает существительное аргиш, но не упоминает образованный от него глагол. 

Указанная запятая нужна, она служит для выделения деепричастного оборота.

В данном случае раздельное написание служит для подчеркивания отрицания.