Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Прилагательное жестокий имеет форму простой сравнительной степени. Например: Хорошо, “нехорошее”, но разве не жесточе и не циничнее убивать ни за что? [Сергей Носов. Грачи улетели (2005)]; Все-таки нету твари жесточе. Не людская бы злость да жадность — жить бы можно было [Вс. М. Гаршин. Сигнал (1887)].

Прилагательное робкий также имеет форму простой сравнительной степени. Например:

— Разумеется, нет! — сказал Анатоль, тем более смелый, чем робче был Pierre (Л. Н. Толстой).

Однако в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка в словарной статье для прилагательного робкий отмечается, что образование сравнительной степени для этого прилагательного возможно, но затруднено.

Такую же помету имеет прилагательное колкий. Примеров использования сравнительной степени этого прилагательного в Национальном корпусе русского языка нет. Поэтому можно утверждать, что потенциально возможная форма *кольче в современном русском языке не употребляется.

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).

Слово конституция пишется с большой буквы как первое слово официального названия: Конституция Российской Федерации. Большая буква нужна также, если слово используется вместо полного официального названия: Законы и иные правовые акты, принимаемые в Российской Федерации, не должны противоречить Конституции.

Написание с маленькой буквы верно, если имеется в виду нарицательное существительное — обозначение типа документа, ср. в статье 5 Конституции Российской Федерации: Республика (государство) имеет свою конституцию и законодательство. Маленькая буква — во всех случаях неофициального употребления, в переносном значении и др.

Ср. также у А. А. Блока:

Ты будешь доволен собой и женой,
Своей конституцией куцой,
А вот у поэта — всемирный запой,
И мало ему конституций!

Пускай я умру под забором, как пёс,
Пусть жизнь меня в землю втоптала, —
Я верю: то Бог меня снегом занёс,
То вьюга меня целовала!

В данном случае правильным вариантом будет использование слов «рассчитываете» и «делаете». Это глаголы в форме второго лица множественного числа настоящего времени. 

Можете относиться к нашему ресурсу без опаски, ибо одна из основных его задач – просветительская деятельность (в том числе искоренение связанных с языком заблуждений, присутствующих в сознании наших сограждан). Одно из таких заблуждений: словарь русского языка Д. Н. Ушакова (или даже, полагают многие, словарь Даля) – это словарь современного русского языка. Это не так. Словарь Ушакова вышел в свет в 1935–1940. То, что это выдающийся лексикографический труд, оказавший огромное влияние на отечественную лингвистику, – бесспорно, но справочником, к которому обращаешься для решения практических вопросов, связанных с нормой современного русского языка, он служить не может. За 70 лет многое в языке изменилось, поэтому на книжной полке у грамотного человека должен стоять не только словарь Ушакова, но и современный толковый словарь.

Об эллипсисе Вы можете прочитать, например, в словаре-справочнике «Культура русской речи» (М., 2003), в конце статьи приведен список научной литературы по теме.

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)

«Объяснительный русский орфографический словарь-справочник» (Ин-т русского языка им. В. В. Виноградова РАН; Е. В. Бешенкова и др. М., 2015) сообщает о сочетании (в)глубь следующее:

вглубь 1) пишется слитно как наречие от существительного (глубь), принадлежащего к закрытому ряду слов с простран­ственным или временным значением (распростра­ниться вглубь и вширь, проблему не решили, а загнали вглубь); 2) закрепившееся слитное написа­ние предлога (зверь забился вглубь норы).

◊ Не путать с сочетанием предлога и существительного, управляющего другим существительным, напр.: в глубь океана; в глубь веков; в глубь души; вникать в глубь, в суть проблемы; в глубь времён; вышел из распахнутых в глубь дома дверей. Поскольку в современном языке дан­ный предлог находится еще в стадии формирования, то разница между сочетанием с предлогом вглубь дома и сочетанием существительных в глубь океана трудно уловима, поэтому в данных сочетаниях вполне возможно вариативное написание. (Статья приведена с некоторыми сокращениями.)

Это вопрос дискуссионный, потому что само понятие знак препинания может быть истолковано по-разному. В целом система знаков препинания в русском письме уже сложилась и существенных изменений не претерпевает. Но в каком-то смысле новым знаком препинания можно назвать смайлик, передающий на письме интонацию, эмоции. Кроме того, в последнее время существенно расширились функции знака / (косая черта). Если раньше косую черту можно было встретить лишь в формулах, то сейчас этот знак всё чаще встречается в письменных текстах в функции близкой к союзам и и или, как знак альтернативности понятий или обозначения единого сложного понятия. Можно ли считать его знаком препинания? В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) употребление этого знака описано в части «Орфография» (раздел «Правила употребления небуквенных знаков»), но оправданно и определение его как несистематического знака препинания. См. статью С. В. Друговейко-Должанской «Знаки "препинания"».