Вспомните об исключениях: гнать, держать, дышать, зависеть... Все приставочные образования от этих глаголов тоже являются исключениями. Держать входит в число исключений, в личных окончаниях пишется И (держит), поэтому тот же гласный пишется и в личных окончаниях глагола содержать.
Не пишется слитно в составе глагольной приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. Без не- такой глагол не будет иметь смысла, например: они хронически недоедают (= 'едят недостаточно; плохо питаются'; невозможно раздельное написание, т. к. нельзя хронически доедать), няня недосмотрела за ребенком (= 'плохо присматривала, не уберегла от какой-либо неприятности'; не имеет смысла сочетание досмотреть за ребенком), ср. также: А он шутил – недошутил, Недораспробовал вино И даже недопригубил (В. Высоцкий. «Прерванный полет»).
Но от глаголов с приставкой недо- следует отличать глаголы с приставкой до- и предшествующей частицей не (такие глаголы с частицей не обозначают не доведенное до конца действие), например: мы не досмотрели до конца фильм (=не смогли досмотреть); наш сын часто не доедает свою порцию (= не хочет, не может доесть). Ср. пример из той же песни В. Высоцкого «Прерванный полет»: Но к ней в серебряном ландо Он не добрался и не до... Не добежал, бегун-беглец, Не долетел, не доскакал... (= не смог добраться, не смог добежать...).
В приведенном Вами примере верно слитное написание недописал в значении 'написал меньше нужного' и раздельное написание в значении 'не смог (не захотел, не успел...) дописать'.
В заключение немного юмора. На разнице в значении глаголов недоедать 'есть недостаточно, плохо питаться' и не доедать 'не съедать до конца' основан юмористический эффект в известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»
Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок.
Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание.
Производные предлоги в соответствии с и на основании употребляются для обозначения разных по типу отношений между предметами, понятиями и действиями. При уточнении типа отношения следует иметь в виду значения существительных соответствие и основание. Первое обозначает отношение согласованности, равенства; второе подразумевает наличие опоры, фундамента для чего-либо. Квалификация таких отношений опирается на логико-смысловую оценку связи предметов, понятий и действий, о которых идет речь в тексте. Помочь в выборе предлога могут синонимические замены всего высказывания или его части. Например, для выражения действовать в соответствии с документацией возможны замены действовать соответственно документации, таким же образом, как сказано в документации. Часть высказывания с предлогом на основании может быть заменена на сочетание опираясь на (действовать, опираясь на документацию) и т. п. Вполне вероятно и то, что какой-либо текст может допускать взаимозаменяемость двух предлогов. В толковых словарях сведения о производных составных предлогах могут размещаться в статьях, посвященных тем словам, на основе которых эти предлоги образованы; см. статьи соответствие и основание в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов).
С правилами использования буквенных наращений после цифр можно познакомиться в «Письмовнике». Там же есть ссылка на справочник, в котором эти правила были опубликованы.
Запятые не нужны.