Вы имеете в виду программу проверки правописания, встроенную в Microsoft Word? Всецело доверять ей не стоит. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, особо полагаться на нее не следует.

Пишутся раздельно аббревиатуры, состоящие из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций. Это правило обычно распространяют и на другие названия, не только организаций, поэтому во втором случае корректно: ООЭ АСУ (АСУ — самостоятельная аббревиатура).

Употребляется ли аббревиатура АССО (автоматизированная система системного оператора)? Если нет, то придется принять слитное написание СОТИАССО, хотя оно очень длинное и сложное для восприятия и расшифровки. Если же аббревиатура АССО употребляется, то предпосылка писать ее отдельно есть. Однако и в этом случае раздельное написание вызывает сомнение, так как вторая часть присоединяется с помощью предлога. Другие служебные слова — союзы — в составе аббревиатур пишутся строчными буквами (например, МиГ). Как сокращать названия, содержащие предлог, — правила однозначного ответа не дают. 

В качестве ответа на Ваш вопрос публикуем рассуждения о написании частей экс, лже, псевдо консультанта нашего портала, члена Орфографической комиссии РАН С. В. Друговейко-Должанской.

Вопрос действительно непростой. 

В номинации лже доктор наук элемент лже относится именно к сочетанию слов доктор наук (лже-доктор означало бы иное: лже-врач). Так и в случаях, когда часть экс- присоединяется к словосочетанию (например, генеральный директор, главный врач), корректно только раздельное написание: экс генеральный директор, экс главный врач.

В случаях же типа экс(-)президент ЮАР, экс(-)начальник станции, экс(-)директор радио, экс(-)глава ЦРУ, экс(-)главврач больницы и т. п. весьма трудно определить, относится часть экс- лишь к первому слову или ко всему сочетанию. Отсюда возникает и разнобой в написании подобных сочетаний. См., например, в практике печати: 

• Подробный анализ документов, скомпонованных из известных утечек от экс сотрудника ЦРУ и АНБ Эдварда Сноудена, был опубликован в парижской газете Le Monde с жесткой редакционной статьей. [Олег Шевцов, Париж. Обама пообещал французам пересмотреть методы прослушки // Известия, 2013.10.22]; 

• На запрос "Труда" в СБУ о возможной причастности работников спецслужб к предполагаемым преступлениям, нам ответили: "Экс-сотрудники КГБ СССР к происходящему отношения не имеют". [Прокопчук Станислав соб. корр. 'Труда'. У АСПИРАНТА РАЗЫГРАЛОСЬ ВООБРАЖЕНИЕ // Труд-7, 2002.07.31]

На наш взгляд, при выборе дефисного либо раздельного написания исходить следует из того, возможно ли самостоятельное употребление слов с элементами типа экс-, псевдо-, лже- и т. п. без последующего дополнения. Номинации экс-президент, экс-начальник, экс-директор, экс-глава, экс-главврач имеют вполне самостоятельное содержание (тогда как, например, вычленить из сочетания псевдо произведение искусства отдельное слово *псевдопроизведение совершенно невозможно). Поэтому в таких случаях мы бы рекомендовали дефисное написание. 

1. Верно: в первом и втором чтениях.

2. Верно: как руководителю, как женщине-матери. Но лучше: как матери.

Правда — вводное слово, оно должно отделяться запятой. Частица только относится к вводному слову, поэтому рекомендуем выделять его вместе с вводным словом: Правда только, для него это означало...

Оба варианта возможны.