Действительно, вариант щербет почти не фиксируется словарями, а произношение с начальным звуком [щ] отмечается как неправильное. Однако этот вариант не только распространен в разговорной речи, но и встречается в художественной и научной литературе. 

― Такого щербета мудрости уши мои никогда не пили! [Ф. Искандер]

…Молоховец, как летописец кулинарных дел, составляла яркую опись того, что предстоит потерять. Сотни желтков, (белки ― вылить! ) для одного кулича; розовый окорок, который можно достать из подпола, если гости пришли внезапно; алые муссы и белые щербеты, седые головы сахара… [А. Архангельский]

― А сорбет ― это щербет? ― спросила Сонина мама. [М. Трауб]

Морщась, я ем, потягиваю, пью тусклый лимонный щербет. [К. Азерный]

В Каффе для торжества закупали продукты к столу: вино, вишни или изюм, щербет, а также материалы для иллюминации и фейерверка. [из журн. «Общество: философия, история, культура», 2014] 

Аппарат использовался для охлаждения смеси лимонного щербета после пастеризации. [Научный журнал НИУ ИТМО. Серия «Процессы и аппараты пищевых производств», 2015]

Возможно, уже стоит подумать о введении варианта щербет в словарь. Спасибо за интересный вопрос!

Приведенное Вами выражение чаще записывается в современной графике — с буквой и. Кавычки в нем возникают под влиянием специальных текстов (в частности, лингвистических), в которых буквы принято выделять курсивом (так, например, в наших ответах). Однако курсив в названиях букв, записанных словом (бэ, вэ, же, твердый знак, фита, ижица, э оборотное, и десятеричное, и восьмеричное, и краткое, и), как и кавычки, избыточен. Приведем другие примеры фразеологизмов с названиями букв: на ять, писать (выделывать) мыслете, от аза до ижицы, от альфы до омеги, от а до я. Если во фразеологизме необходимо заменить и на i, то кавычки тем более не нужны: иная графика (латиница или вышедшие из употребления буквы кириллицы) — достаточное средство выделения.

Наша общая рекомендация — не выделять букву во фразеологизме ни курсивом, ни кавычками (см. также фиксацию фразеологизма и других названий букв в базе орфографического академического ресурса «Академос»). Но мы не можем не отметить, что иногда от общих рекомендаций приходится отступать под влиянием всего текста, его оформления, расположения на странице. Такие решения принимает редактор.

В данном случае имеет значение в первую очередь место ударения в имени. Если ударение падает на и, окончание в дательном падеже -и по общему правилу: Сафи́я — Сафи́и.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Употребление не правильно, предложение корректно.

В настоящее время литературной норме соответствуют оба варианта произношения: до[щ] и до[шть], до[жьжь]и и до[жди], ни один из них нельзя назвать неграмотным. При этом предпочтение сейчас отдается именно варианту до[шть], до[жди] (в том числе в словарях, адресованных работникам эфира), вариант до[щ], до[жьжь]и постепенно выходит из употребления.

Вы правильно пишете: актеры старой школы говорят до[щ], до[жьжь]и – это старомосковское («мхатовское») произношение. Необходимо, впрочем, отметить, что и характерное для петербургского говора произношение до[шть],  до[жди] едва ли можно назвать «новым»: о том, что такое произношение было распространено уже, по крайней мере, в первой половине прошлого века, красноречиво свидетельствует рифма «дожди – груди» в стихотворении Константина Симонова (что интересно: уроженца Петрограда) «Ты помнишь, Алеша, дороги Смоленщины» (1941). Таким образом, варианты произношения конкурировали на протяжении многих десятилетий, но к настоящему времени «орфографическое» произношение слова дождь практически вытеснило старый вариант.

Большой толковый словарь

Не существует какого-то отдельного специального правила, которое бы определяло, какие слова в названиях культов, сект, духовно-рыцарских  орденов, братств и пр. следует писать с прописной буквы, тем более если речь идет, как в Ваших вопросах, о названиях разного типа: с одной стороны, о реальных исторических наименованиях, а с другой — о вымышленных названиях в художественных произведениях.

В общем и целом можно руководствоваться правилом о написании названий учреждений, организаций, обществ, политических партий и объединений: в них с прописной буквы пишется первое слово и входящие в состав названия имена собственные (ср.: Ливонский орден, Тевтонский орден, Мальтийский орден, орден Гроба Господня – здесь всё по правилу). Родовые наименования по общему правилу пишутся строчными. Но на орфографическое оформление конкретного названия могут влиять и употребление слова не в своем обычном значении, и традиция, связанная с названием: наименование, имеющее давнюю традицию употребления, может быть оформлено иначе, чем название, придуманное для современного художественного произведения в стиле фэнтези, например.

Написание рыцари Круглого стола зафиксировано академическим орфографическим словарем «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Этому не противоречит написание Рыцари Колумба, т. к. в данном случае Рыцари — первое слово в названии католического движения, к тому же здесь оно не в своем обычном «средневековом» значении.

Если говорить о написаниях типа орден Пылающей Розы / Пылающей розы, орден Черной Пантеры / Черной пантеры, то предпочтительно  по общему правилу писать орден Пылающей розы, орден Черной пантеры (ср.: Война Алой и Белой розы), но в художественных и стилистических целях, чтобы подчеркнуть образность названия, можно допустить и орден Пылающей Розы, орден Черной Пантеры. Однако в таких случаях, как культ Восставших из ада, где название состоит из нескольких слов, включая служебные, написание каждого слова с прописной будет совершенно неуместным.

В указанных примерах удвоенные согласные сохраняются. Верно Майечка, при этом может быть образован и вариант Маечка (от полных имен могут образовываться практически любые созвучные уменьшительные или семейные имена).

По той же причине, что и в Италии Москву называют Mosca: любые заимствованные слова, в особенности собственные имена, претерпевают изменения, осваиваются в "новом" для себя языке. Исторические преобразования слова Рим описаны в этимологическом словаре Макса Фасмера. Приводим словарную статью:

index" id="selectionindex5">Этимологический словарь русского языка. — М.: Прогресс. М. Р. Фасмер. 1964—1973.