Запятая не нужна.
Кавычки не нужны: никаких но.
Верно: непростой, но интересный путь (т. е. сложный, но интересный путь).
Тогда уж пентаместр (если образовывать слово по образцу слов семестр и триместр).
См. в «Словаре трудностей».
Да, слово учёба является исключением, его написание нужно запомнить.
Удостоен образовано от удостоенный, которое, в свою очередь, восходит к глаголу удостоить (страдательные причастия образуются при помощи суффикса -енн- от глаголов, оканчивающихся на -ить). Достоин – краткая форма от достойный, нестандартная краткая форма, «орфографическая особенность» – так характеризует и вместо ожидаемого е А. А. Зализняк в грамматическом словаре.
В корне этих слов мы наблюдаем остатки древнего чередования гласных, которое когда-то было показателем глагольного вида. Ср.: глотка – проглатывать, смотр – просматривать, поздно – опаздывать.
С точки зрения орфографии слова с подобными корнями требуют примечания к правилу о проверке безударных гласных: нельзя проверять безударные о и а в корне словами с суффиксом -ива-(-ыва-). Например, глотать проверяем словом глотка, но не проглатывать, смотреть – словом смотр, но не осматривать, опоздать – словом поздно, но не опаздывать.
