Верно: на Украину, на Кубу.

Название вымышленной страны не нужно заключать в кавычки.

Оба варианта верны, однако между ними есть некоторые различия в значении. 

Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает все сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например:После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Вбропаев с Корытовым (П. Павленко).

Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с ДемкойУшаковым (Шолохов).

Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).

В других случаях играет роль лексическое значение сказуемого, например: Мать с дочерью долго не могли успокоиться и вспоминали случившееся (оба действия могут производиться при равноправном участии субъектов действия); Коля с Петей поступили в одну и ту же школу; Брат с сестрой возвратились порознь. Ср.: Клычков с Чапаевым разъехались по флангам... (Фурманов).

Иногда играет роль порядок слов в сочетании. Ср.: Муж с женой пошли в театр. – Жена с мужем пошла в театр (обычно в рассматриваемых конструкциях при различной родовой принадлежности существительных на первом месте фигурирует более сильный в грамматическом отношении мужской род, например: отец с матерью, дед с бабкой, мальчик с девочкой; поэтому выдвижение на первое место существительного в форме женского рода подчеркивает его роль, а отсюда согласование с ним сказуемого).

Справочники рекомендуют писать названия марок автомобилей в кавычках с прописной буквы: автомобили «Волга», «Вольво», «Ниссан», «Шкода», а названия самих автомобилей как технических изделий – со строчной буквы в кавычках (кроме названий, совпадающих с собственными именами – личными и географическими). Например: «кадиллак», «шкода», «тойота», «ниссан»,  но: «Волга», «Ока» (совпадают с именами собственными, поэтому пишутся с большой буквы). Исключения: «жигули», «мерседес» (совпадают с именами собственными, но пишутся со строчной). Однако на практике различить, в каком случае наименование представляет собой название марки автомобиля, а в каком – наименование технического изделия, часто представляется затруднительным: Всем автомобилям он предпочитает «Тойоту» / «тойоту». В спорных случаях окончательное решение о написании с прописной или строчной буквы принимает автор текста.

Второй вариант лучше, поскольку он устраняет названную Вами неоднозначность фразы.

Можно поставить запятую перед прошу, но это совсем не обязательно.

Написание зависит от наличия у отглагольной формы зависимых слов: нечищеный въезд в гараж, еще не чищенный въезд в гараж.