Корректно: Предоставить сотруднику (ФИО сотрудника) отпуск по уходу за ребенком Ивановой Анной Михайловной до достижения им возраста полутора лет.
Основное правило: класть употребляется без приставки, -ложить употребляется с приставкой (класть, кладу, наложил, выложил).
Что Вас смущает в этом глаголе? Какие затруднения возникают с его употреблением?
Единственное число не обязательно. Есть крупнейшие компании (самые крупные), ведущие компании (самые передовые) и т. д. Так что сочетание корректно.
Возможный вариант: В сентябре я выпускаю 6-ю книгу – и свободен как птица.
Более употребительно: настилать паркет.
Несмотря на гласную в начальной форме слова, это глагол первого спряжения, с соответствующим набором гласных в личных окончаниях. Это общее затруднение для глаголов с приставкой вы-: как правило, неопределенная (начальная) форма для таких глаголов не является показателем спряжения.
В слове «шишек» (мн. ч., р.п.) нулевое окончание.
