Запятая нужна: она отделяет деепричастный оборот.
Слово может здесь вводное, оно выражает неуверенность (в данном случае перед нами неуверенное предложение сделать что-либо), запятая нужна: Может, поболтаем?
Запятая, точка с запятой, двоеточие и точка ставятся после знака сноски, чтобы показать, что сноска относится к слову или группе слов, например: ...1, ...1; ...1: ...1.
Вопросительный или восклицательный знак, многоточие и кавычки ставятся перед знаком сноски, чтобы показать, что сноска относится ко всему предложению, например: ...?1 ...!1 (...)1 ...1 ...»1.
Точка, запятая, точка с запятой, двоеточие и тире не ставятся перед закрывающими кавычками (все эти знаки могут стоять только после кавычек). Вопросительный и восклицательный знаки и многоточие ставятся перед закрывающими кавычками, если относятся к словам заключенным в кавычки. Точка ставится после закрывающих кавычек, если перед ними она употреблена в качестве знака сокращения слова.
Таким образом, Вы написали правильно.
Точка, запятая, точка с запятой ставятся после закрывающих кавычек. Вопросительный знак, восклицательный знак, многоточие ставятся до закрывающих кавычек, если относятся к словам, заключенным в кавычки, и после закрывающих кавычек, если относятся ко всему предложению. Ср.: Я прочитал «Войну и мир». Я прочитал «Что делать?». Ты прочитал «Войну и мир»? Ты прочитал «Что делать?»? Я прочитал «Что делать?»!
Здесь возможны варианты в зависимости от смысла: с еще одной ранее не встречавшейся проблемой (были и другие ранее не встречавшиеся проблемы); с еще одной, ранее не встречавшейся проблемой (до этого о ранее не встречавшихся проблемах речь не шла). Мы не знаем, какой смысл автор вкладывает в предложение, поэтому вряд ли целесообразно вмешиваться в авторский текст.
Если смысловой акцент падает на слова как уголовник, запятая не нужна.
Постановка вопросительного знака в конце предложения уместна.
В подписи после слов с уважением ставится запятая.
