Официальное название нужно проверить по уставу этой образовательной организации.
Слова "региональное отделение" пишутся сточными. Остальное нужно уточнить в уставе организации.
Написание названия следует уточнить в уставе организации или иных учредительных документах.
Верно: ...в лице генерального директора Ивановой А. Р., действующего на основании Устава.
В дипломе название учебного заведения должно быть записано буква в букву в соответствии с тем, как оно зарегистрировано (записано в уставе организации).
Корректно: Настоящей доверенностью ООО «Ромашка» в лице генерального директора Михайловой Анны Евгеньевны, действующего на основании Устава, уполномочивает директора департамента страхования Михайлова Дмитрия Владимировича...
Оба варианта вполне корректны (только нужен пробел после знака №). Но в официальных текстах название нужно писать так, как закреплено в уставе образовательной организации.
Корректно написание с прописной буквы. Обратите внимание: в официальных документах название организации нужно писать в соответствии с тем, как оно зафиксировано в уставе этой организации.
Точное написание можно узнать в уставе организации. Вряд ли возможны марровские (одиночные) кавычки, организационно-правовая форма пишется со строчной буквы, также следует убрать пробел перед закрывающей кавычкой.
Следует писать с маленькой буквы: главы района, главы администрации. Если речь идет об одной конкретной должности, то следует ориентироваться на написание, зафиксированное в конституции (уставе) региона.