Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст. 

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

В практике письма наблюдается разнобой, но всё-таки справочные пособия рекомендуют писать Его Величество с прописных только при официальном титуловании. В переносном употреблении корректно строчными: его величество случай, его величество возраст, ее величество вечная мерзлота и т. д. Ответ на вопрос № 258707 исправлен.

Большинство словарей рекомендуют склонять только вторую часть: гоголь-моголя, гоголь-моголю и т. д. Напишем главному редактору «Большого толкового словаря» С. А. Кузнецову.

Из молодых да ранний – начинающий, но стремящийся как можно скорее преуспеть в чем-либо; не по возрасту опытный, изворотливый, ловкий, преуспевающий. Чаще этот оборот употребляется с оттенком неодобрения. Это выражение народное, первоначально – о рано созревшем, не по возрасту выросшем ребенке или детеныше животного.

В «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая указано, что молодец – «широкоупотребительная форма похвалы, одобрения равного или младшего по возрасту, положению». Равного или младшего – следовательно, так может сказать учитель ученику, начальник подчиненному, но не наоборот, как Вы верно отметили; в то же время так можно обратиться и к равному по возрасту и положению – и в данном случае употребление слова молодец не означает, что говорящий ставит собеседника на ступень ниже.

Возможны оба варианта. Можно рассматривать определения как неоднородные, так как они характеризуют предмет с разных сторон: возраст и внешний вид. Но при этом можно сказать, что старость проявляется в ряду прочего и во внешнем виде дерева, раскидистость может мыслиться как признак старости. В этом случае определения становятся однородными и разделяются запятой. Ср.: 

Понятно, что разговор складывался долгим и путаным: точь-в-точь старое раскидистое дерево, увитое плетями вьющихся растений да вдобавок покореженное вчерашним буреломом (А. Волос).

У Всеволода Андреевича за домом тянулись рядами старые, раскидистые яблони (Л. Карелин).

Сочетание близки друг другу — наиболее вероятное в этом случае. Обратимся к цитатам: «И когда он рассказывал мне о своей жизни, мне казалось, что мы уже давно знакомы и близки друг другу» [Н. С. Покровская. Дневник русской женщины (1932)]; «Юра даже не успел толком понять, так ли уж они близки друг другу» [Анна Берсенева. Возраст третьей любви (2005)]; «Они со школы еще — вроде близки друг другу, но каждый слишком был сам по себе» [И. Н. Вирабов. Андрей Вознесенский (2015)]. Другие примеры можно найти в Национальном корпусе русского языка.