Допустимы оба варианта: "выпить чай" и "выпить чаю". 

Верны оба варианта: Во сколько... и Ко скольким... Выбор зависит от контекста.

Слова отдых и передышка, продых этимологически родственные, но в современном русском языке однокоренными уже не являются.

Современные нормативные словари в большинстве своем указывают, что слово кофе, употребляемое как существительное среднего рода (моё горячее кофе), стилистически не нейтрально, эта форма сопровождается пометой разг. (разговорное). При этом кофе — едва ли не единственное несклоняемое заимствование на -е (из тех, что не не обозначают живых существ), которое принадлежит мужскому роду, так что переход этого слова в средний род практически неизбежен. Кроме того, даже в ХIХ веке употребление слова кофе как существительного среднего рода не было такой уж редкостью. См., например: ...молодой моряк очень рассеянно отвечал на вопросы и шутки хозяина; но, к счастью, тот, прихлебывая звездистое кофе, дымя трубкою и пробегая листок купеческой газеты, мало обращал внимания на все, что не носило на себе вида нумерации [А. А. Бестужев-Марлинский. Лейтенант Белозор (1830)]; Появилось кофе в серебряном кофейнике, а за ним вышла красивая мамка в голубом кокошнике с маленьким Вадимом на руках [Д. Н. Мамин-Сибиряк. Приваловские миллионы (1883)].

Если в состав подлежащего входит слово, обозначающее неопределенное множество (много, немного, мало, несколько и т. п.), то сказуемое чаще употребляется в единственном числе: Сколько звездочек упало? Однако в наше время нормативной стала и форма множественного числа сказуемого при таких оборотах (согласование по смыслу), которая подчеркивает активное действие и относится к подлежащему со значением лица: Несколько классов пришли/пришло мне на помощь.

Сочетание "тернистый народ" некорректно.

Вы совершенно правы, лучше переформулировать предложение: Дмитрий замер, внимательно разглядывая людей, после чего подошел чуть ближе и встал напротив Александра. 

Это определенно-личное предложение. Возможна его трактовка как обобщенно-личного, но в таком случае оно не должно относиться к конкретной ситуации и конкретному адресату в этой ситуации, а должно представлять собой некий общий совет, призыв, подобный, например, такому: Любите театр!

Запятая нужна: Наконец-то тебе столько же лет, сколько и мне.