Правило таково: «Перед закрывающей кавычкой не ставятся точка, запятая, точка с запятой, двоеточие, тире; по условиям контекста эти знаки ставятся после кавычки: В газете был напечатан рассказ Бунина «Легкое дыхание»; Рядом с зарницей стоит в одном поэтическом ряду слово «заря» – одно из прекраснейших слов русского языка (Пауст.)» [Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. Люб. изд. § 159, п. 2].

Кавычки нужны.

Да, так правильно: 31 обучающийся, 32 обучающихся.

О существовании "специального фонетического шрифта" нам увы, ничего не известно. (Даже если он существует, то не должен называться "фонетическим".)

Можно воспользоваться следующими кустарными приемами (при работе в MS Word): 

1. Цифры должны располагаться на строке над размечаемым текстом. С помощью пробельной клавиши сдвигаем цифру до нужного места, затем выделяем верхнюю строчку (с цифрами) и назначаем кегль помельче. Далее выделяем обе строки и через меню «Абзац» устанавливаем минимальный межстрочный интервал — так, чтобы цифра была как можно ближе к букве, над которой она должна располагаться, но чтобы верхняя часть букв нижней строки не была срезана. Выбираем подходящий вариант методом проб и ошибок. Учитываем, что при уменьшении кегля цифры сместятся влево, корректируем это смещение.

2. Используем меню «Вставка» — «Надпись». В квадратике вставляемой надписи набираем нужную цифру, затем перемещаем надпись туда, куда нужно. Это удобно в том отношении, что надпись действительно можно переместить куда угодно. Не забываем отформатировать надпись так, чтобы ее границы были скрыты.

В обоих случаях при окончательной редакции файла нужно обязательно следить за тем, чтобы ничто никуда не «съехало». Особенно перед печатью. Кстати, перед печатью и/или пересылкой удобно сохранить вордовский файл в формате *pdf, тогда точно ничто не съедет.

Следует придерживаться рекомендации Орфографического словаря.