Если под транскрипцией Вы подразумеваете запись кириллическими буквами звуков английского слова, то возможны оба варианта (роадмап и роудмап). Нормативными словарями ни один из них не зафиксирован, но чаще используется вариант роадмап.
Выбор той или иной системы транскрипции зависит от методики, однако очевидно, что в первых слогах интересующих Вас слов находится безударный гласный, который можно обозначить как [и].
На Ваш первый вопрос о «полумягких» согласных был дан, как нам представляется, исчерпывающий ответ. В частности, в нашем ответе было сказано, что твердые согласные в современном русском произношении реализуются как «полумягкие» (или, если использовать фонетическую терминологию, невеляризованные) звуки в позициях перед мягкими согласными. Другими словами, твердые согласные, которые перед гласными являются веляризованными (см. наш предыдущий ответ), теряют свою веляризацию перед мягкими согласными и на слух воспринимаются как несколько менее твердые, или «полумягкие».
В том же ответе нами были приведены примеры транскрипции слов дверь, твёрдый в фонематической и фонетической транскрипции /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj], где «полумягкость» обозначена точкой вверху после согласного. Ср. двор, твой /двор/ = [двор], /твоj/ = [твоj], где первые согласные произносятся как полноценно твердые, т. е. веляризованные.
В русской фонетической транскрипции веляризованность твердых согласных традиционно не обозначается, так как она в сущности не ощущается неискушенными носителями языка. Но она может быть и обозначена. Так, в Международном фонетическом алфавите (МФА) для это цели имеется специальный символ ˠ (ср. двор [дˠвˠорˠ], твой [тˠвˠоj]), но его не принято использовать, потому что он лишь загромождает транскрипцию и практически ничего не дает. Носители русского языка не ощущают веляризованности, как, впрочем, и ее отсутствия, т. е. «полумягкости».
Другое дело твердость и мягкость согласных. Приведенные нами слова дверь и твёрдый с «полумягкими» согласными в старомосковском произношении произносились с полноценно мягкими согласными (а не «полумягкими»!): /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj]. Сейчас такое произношение встречается редко и рассматривается как особенность старшей нормы литературного произношения. И носители языка при некоторой тренировке легко могут научиться слышать разницу в старшей и младшей норме произношения первых согласных слов дверь и твёрдый, потому что «полумягкие» – это реализация твердых согласных, а «полноценно мягкие» – мягких: ср. /д’в’ер’/ = [д’в’ер’], /т’в’ордыj/ = [т’в’ордыj] (старшая норма) и /дв’ер’/ = [д·в’ер’], /тв’ордыj/ = [т·в’ордыj] (младшая норма).
Употребительно: ор[ии]нтир. В разговорной речи: ор[и]нтир.
Правильно говорить, что звук обозначается каким-то знаком транскрипции или буквой, а не наоборот. Когда мы транскрибируем речь, т. е. фиксируем, какие звуки произносятся в потоке речи, мы используем условные знаки, большинство из которых совпадает с существующими буквами. В русском языке в безударных слогах произносятся сильно редуцированные (измененные, с ослабленной артикуляцией) гласные звуки, которые в транскрипции принято обозначать знаками ъ и ь. Их называют ер и ерь. Звук [ъ] мы слышим, например, в слове водяные (буква о обозначает звук [ъ]).
Встречаются [ъ] и [ь] в предударных и заударных слогах, кроме абсолютного начала слова и первого предударного слога.
Р произносится мягко, не [рэ].
Транскрипция – подлежащее, что такое – сказуемое.
Ударение в слове апостроф падает на последний слог. Именно этим словом называется знак в транскрипции, указывающий на мягкость.
Все уровни языка стоят из двух подуровней: на одном представлены собственно языковые единицы (фонемы, морфемы, слова и т. д.), на другом — их репрезентации в потоке речи (аллофоны (варианты фонем), алломорфы (варианты морфем), словоформы и т. д.).
Фонема (звук речи) традиционно понимается как общее абстрактное понятие, существующее в виде набора речевых вариантов — аллофонов. Аллофонное варьирование гласных фонем в русском языке зависит от окружающих её согласных и позиции в слове. Варьирование является обязательным, поскольку употребление аллофонов определяется фонетическими правилами языка. Например, безударная позиция для гласного в русском языке означает его редуцированное произнесение. Также в русском языке различаются аллофоны, связанные с соседними твердыми и мягкими согласными. Между мягкими согласными (например, в слове пять) фонема /а/ выступает в виде аллофона, который имеет переходные i-образные участки в начале и в конце произнесения (в русской фонетической транскрипции [.а.]). В русистике считается неоправданной интерпретация этого аллофона как гласного переднего ряда наподобие действительно переднего гласного типа [æ] (знак Международного фонетического алфавита ― МФА), характерного для французского, немецкого и английского языков, в которых этот гласный является передним на всем своем протяжении. В русском языке основной звуковой отрезок, который соответствует этому аллофону, является гласным заднего ряда.
Аллофон фонемы /а/, который в русской фонетической транскрипции обозначается символом [ъ], а в МФА ― символом [ə], является реализацией фонемы /а/ во 2-м, 3-м и т. д. предударных слогах, а также в заударных слогах (например, в слове воля). По сравнению с русским задним ударным [á] он значительно короче, более высокого подъема и несколько более передний, так как в безударной позиции /а/ подвергается количественной и качественной редукции.
Реализация аллофонов в речи происходит автоматически, все аллофоны объединяются в единый «образ» фонемы, к которой относятся, поэтому носители языка аллофонные различия чаще всего не осознают. По этой же причине понятия «фонема» и «вариант фонемы» (аллофон) обычно не используются в школьной практике, это терминология необходима специалистам по фонетике. Кроме того, фонетическая терминология и теоретические подходы к описанию фонетической системы языка различны у представителей основных фонетических школ и даже у отдельных фонетистов, что затрудняет для нефилологов изучение фонетики как науки.
Основы русской фонетики изложены в учебниках для филологических вузов, например: М. Б. Попов «Фонетика современного русского языка» (СПб, 2014), Л. В. Бондарко «Фонетика современного русского языка» (СПб, 1998), в академической грамматике, в специальных работах по этой теме и т. п. Википедия не является достоверным источником научной информации.