Поскольку существительное разочарование имеет отвлеченное значение, правильна форма родительного падежа: не испытал разочарования. Подробнее о правилах выбора падежа при переходных глаголах с отрицанием можно прочитать в нашем «Письмовнике».

В сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц, могут использоваться как собирательные (услуги по обучению двоих/троих слушателей), так и количественные числительные (услуги по обучению двух/трёх слушателей). О правилах употребления собирательных числительных можно прочитать в «Письмовнике». 

В этом предложении подлежащее — Игорь и Олег, сказуемое — родные братья. Если сказуемое выражено существительным (или, как в данном случае, словосочетанием с главным словом — существительным), тире между ним и подлежащим ставится. Исключение составляют случаи, когда в письменной речи отражено произношение с логическим ударением на сказуемом, сравним пример из примечания к параграфу 10 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: Моя сестра учительница (ударение только на слове учительница) и Моя сестра — учительница (ударение и на слове сестра, и на слове учительница). Приведенное Вами предложение также можно прочитать двояким образом.

Да, такой вариант чтения верен.  

В первом примере составное именное сказуемое (нулевая связка + вредить). Во втором примере составное именное сказуемое (нулевая связка + страсть). Второй пример представляет собой предложение-перевертыш: кажется, будто подлежащее страсть, но в прошедшем времени оказывается, что синонимичны варианты Моя страсть была читать книги и Моей страстью было читать книги. А чередоваться (даже конкурировать!) с творительным может только именительный предикативный — в сказуемом.

О способности инфинитива служить именной частью сказуемого можно прочитать, например, в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в современном русском языке» (последнее по времени переиздание — М., 2017).

Наречие круго́м используется здесь в значении "целиком и полностью", в современном русском языке оно оценивается как разговорное: Петрицкий был молодой поручик, не особенно знатный и не только не богатый, но кругом в долгах (Л. Н. Толстой, Анна Каренина); Выходит, я кругом прав, — без улыбки говорил дядя Коля (А. Фадеев, Молодая гвардия).

Для смыслового выделения или для попутного пояснения могут обособляться обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей (обычно с предлогами), особенно если при этих существительных имеются пояснительные слова: С приближением неприятеля к Москве, взгляд москвичей на своё положение не только не сделался серьёзнее, но, напротив, ещё легкомысленнее (Л. Т.) — смысловая нагрузка обособленного оборота в начале предложения усиливается в связи с тем, что к временному значению добавляется уступительное (взгляд москвичей становился легкомысленнее не только тогда, когда неприятель приближался к Москве, но и вопреки тому, что он приближался); Петя, после полученного им решительного отказа, ушёл в свою комнату и там, запершись от всех, горько плакал (Л. Т.) — совмещены два значения обособленного оборота — временное и причинное (ушел и горько плакал не только после того, как получил отказ, но и потому, что получил его). В приведенных выше примерах возможность обособления ставится в зависимость от степени распространенности оборота, его близости к основной части предложения, наличия добавочных оттенков значения, места по отношению к сказуемому, стилистической задачи и т. д., поэтому обособление факультативно.

Возможны оба варианта. Основные правила согласования сказуемого со счётно-именным оборотом можно прочитать в «Письмовнике».

1. Запятые нужны, так как оборот со значением включения расположен между подлежащим и сказуемым: Наше учреждение, вместе с другими аналогичными организациями, было отмечено... 2. Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен. Приведенное предложение едва ли возможно прочитать без паузы, поэтому рекомендуем вариант с тире: В нашей рубрике «Знай наших» сегодня — начальник управления образования. 3. Ситуация аналогична предыдущей: Сегодня в нашей рубрике «Знай наших» — начальник управления образования.

Нет, эти слова этимологически не родственны. Для более подробного изучения этого вопроса можно обратиться к этимологическим словарям.