Верно: не раз (= не один раз).
Варианты различаются по смыслу. Более употребительно: проводил на вокзал (отправил или прошел вместе с кем-либо до вокзала). Провести - дать возможность пройти, помочь пройти на вокзал.
В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).
Фактически сленг и жаргон - полные синонимы. Нам неизвестно, чтобы кто-либо из языковедов проводил четкую грань между этими терминами, хотя в отдельных (специализированных) научных работах такое условное разграничение может иметь место. При общезначимом понимании этих терминов принципиальных различий между ними нет.
