Корректно: А это обязательно — ехать на вашей машине?
Возможны оба варианта: если утверждается необязательность страдания, правильно слитное написание; если подчеркивается отрицание (например, при возражении кому-то, кто утверждает, что страдать обязательно), правильно будет написать раздельно.
Возможно как слитное, так и раздельное написание.
В обоих примерах возможно и слитное, и раздельное написание. Раздельное написание подчеркивает отрицание.
В зависимости от контекста возможно слитное или раздельное написание (второе - при подчеркивании отрицания либо при противопоставлении).
Предпочтительно раздельное написание.
Да, лучше написать раздельно.