Возможны оба варианта. Однако в первом случае субъектом действия является только Иван Иванович (и именно он находится в центре повествования). А во втором случае Иван Иванович и Петр Петрович являются двумя равноправными субъектами действия.
Первая часть сложных слов ретро... пишется слитно: ретропоездка, ретротуризм, ретропоезд и т. п.
Корректно: Петрова Вала, Петрову Валу и т. п.
Первая часть сложных слов ретро... пишется слитно: ретроскутер.
Верны оба варианта.
Предпочтительно: поедет.
Название этого колледжа в орфографических словарях не зафиксировано. Корректно: колледж Святого Петра – по аналогии с зафиксированными в словарях названиями колледж Королев, колледж Магдалины, площадь Святого Марка.
Сложные слова с первой частью ретро- пишутся слитно: ретрокомпьютер, ретроигра.
Если имеется в виду "праздничное мероприятие, посвященное Петрову дню", то уместно использование кавычек.