Правила нет, это словарный материал. Какие-то слова закрепились в единственной форме с двух- или дву-, какие-то живут в вариантах. Проверить конкретное слово можно с помощью словарей нашего портала.

О фонетическом фактрое выбора части двух- или дву- писал Д. Э. Розенталь. О других закономерностях можно прочитать в книге Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» (к сожалению, в свободном доступе в интернете этой книги нет). Некоторые закономерности описаны в ответе на вопрос № 172716.

Специального правила для склонения названий пещерных городов Крыма, конечно, нет. Есть общие закономерности склонения и практика употребления. Названия Тепе-Кермен и Бакла склоняются, см., например, статьи в «Большой российской энциклопедии» «Крым» (ср. близ Эс­ки-Кер­ме­на) и «Бакла».

Запятая нужна. 

К сожалению, на Ваш вопрос хорошего ответа нет. Формально, по правилу, нужно писать два н, однако практика письма в этом и во множестве подобных образований за одно н, это вполне устоявшееся написание. Лингвисты занимаются этой проблемой, уже сформулировано новое правило, отражающее реальные языковые закономерности, но оно пока не введено в научный и методический оборот. Подробнее о проблеме можно прочитать в статье Е. В. Арутюновой и В. М. Пахомова «Правило востребован(н)о, но ограничен(н)о. К проблеме выбора одной и двух н в кратких формах прилагательных» в сборнике научных статей по материалам Тотального диктанта. 

Корректно: Петропавловский собор. Правило, о котором Вы пишете, к сожалению не вполне отражает закономерности, действующие в области написания сложных прилагательных. Уточненные правила можно прочитать в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря», см. параграфы 47–51.

Пробелы нужны. Сокращение возможно. "Век" пишется один раз.

Что Вы называете йотированными окончаниями в приведенных примерах?

Эти местоимения нельзя считать "окончаниями", однако они употреблены в соответствующем каждому существительному грамматическом роде и числе, при этом определенные закономерности в склонении существительных и местоимений действительно существуют (в современном русском языке эти закономерности легче проследить по полным прилагательным).

Как правило, это синонимичные конструкции. Возможны некоторые контекстные закономерности.

Есть условия, при которых расчленение составного союза обязательно, есть некоторые закономерности в употреблении составных союзов. См. «Справочник по пунктуации».

В склонении пишущихся через дефис мужских иноязычных двойных фамилий, в которых первая часть оканчивается на согласный, наблюдаются колебания. Рассказывая о назначении специалиста, о котором идет речь, на должность главного тренера «Зенита», различные спортивные издания то склоняют, то не склоняют первую часть: Виллаша-Боаша и Виллаш-Боаша. Как же всё-таки правильно? Давайте разбираться.

Если мы обратимся к справочным пособиям, мы обнаружим в них только рекомендации, касающиеся склонения русских двойных фамилий. Так, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указывает: в русских двойных фамилиях первая часть склоняется, если она сама по себе употребляется как фамилия: песни Соловьева-Седого. Ср. также: картины Петрова-Водкина, проза Соколова-Микитова, фильмы Михалкова-Кончаловского, судьба Муравьева-Апостола. Если же первая часть не образует фамилии, то она не склоняется: исследования Грум-Гржимайло.

А как же быть с иностранными двойными фамилиями? Изучив словарные рекомендации (Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010; Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. – 5-е изд., испр. – М., 2008 и др. издания), можно обнаружить следующие закономерности:

• если не склоняется вторая часть иностранной фамилии, пишущейся через дефис, то первая часть, оканчивающаяся на согласный, обычно склоняется: книги Андерсена-Нексе, биография Барклая-де-Толли;
• если же вторая часть фамилии, так же как и первая, оканчивается на согласный, то первая часть обычно остается неизменяемой, а вторая часть фамилии склоняется: воспоминания Бонч-Бруевича, законы Гей-Люссака (не Гея-Люссака!), картины Тулуз-Лотрека и Фантен-Латура, труды Порай-Кошица, экспедиция Дюмон-Дюрвиля. 

Таким образом, исходя из приведенных выше закономерностей, можно считать несклонение первой части фамилии Виллаш-Боаш предпочтительным. Соответственно, корректны сочетания: назначение Виллаш-Боаша, контракт с Виллаш-Боашем, пожелание успехов Виллаш-Боашу.

О склонении фамилий см. также в разделе «Письмовник».