Все варианта верны, однако между ними есть различия в значении. 

Формы типа мне с Дмитрием, нам с Дмитрием указывают на общность, единство тех, кому давали деньги.
Форма мне и Дмитрию подчёркивает, что деньги давали каждому из нас, не обязательно вместе.

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Повторяющиеся союзы и... и... и ни... ни... — это разные союзы, и постановка знаков препинания в конструкциях с ними может регулироваться разными правилами. И действительно, в параграфе 26 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина указано, что «запятая может не ставиться» при однородных членах предложения, связанных союзом и... и..., «образующих тесное смысловое единство»: Кругом было и светло и зелено  (Т.); И днем и ночью кот ученый все ходит по цепи кругом (П.). Для однородных членов предложения, связанных союзом ни..., ни..., такого допущения нет. Есть только указание о «цельных фразеологизированных сочетаниях с повторяющимися союзами и… и, ни… ни» типа и там и сям, ни то ни сё. Сочетание ни то, ни другое не фразеологизировано, в отличие от сочетания ни то ни сё (о чём-то или о ком-то посредственном, невыразительном).

Действительно, иногда имя, прозвище, определение создается из предложно-падежного или глагольного сочетания и, чтобы графически показать единство многословной номинации, слова соединяют дефисами. Однако это лишь художественный прием и орфографический эксперимент, в некоторых случаях оправданный большой длиной имени и необходимостью показать его правую границу. В широко известных руководствах по правописанию можно найти примеры оформления подобных имен: Петушок со шпорами, Некто в сером. В недавно вышедшей научной работе по правописанию в разделе о прописных и строчных буквах предложено правило для подобных названий, дефис в соответствии с орфографической традицией в них не используется: 

В именах персонажей, выраженных предложно-падежным сочетанием или глагольным сочетанием, с прописной буквы пишется только первое слово, напр.: Рике с хохолком, Кот в сапогах, Кот в шляпе, Некто в сером, Петушок со шпорами, Двое из ларца, одинаковых с лица, (лиса) Принеси огня. (Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова. Прописные и строчные буквы в собственных именах. Общеупотребительные графические сокращения. М., 2023.)

Частица себе, судя по примеру Идёт себе посматривает (Д. Э. Розенталь. Справочник по русскому языку. Пунктуация. Примечание 1 к параграфу 9.1), не нарушает смыслового единства глаголов. Вероятно, то же самое можно сказать и о слове такой, роль которого близка к роли частицы, в предложении Иду такой курю. А вот местоимение никого, выполняющее функцию дополнения, в примере Иду, никого не трогаю, как представляется, нарушает это единство.

В разговорной речи можно использовать слово цифра в значении «сумма, количество чего-либо, выражаемое каким-либо числом». Однако в образцовом литературном употреблении сохраняется требование различать число и цифру, хотя еще в 1964 году в пятом выпуске «Вопросов культуры речи» отмечалось, что «трудно возражать теперь против употребления слова цифра во многих случаях, где, говоря строго логически, возможно лишь слово число». 

Такое написание нигде не регламентировано. Если исходить из того, что одна из функций дефиса в русском письме – разного рода выделение каких-либо частей слова, этот знак представляется здесь удачным способом решить проблему: показать единство прозвища, состоящего из нескольких слов, и не загромождать текст прописными буквами.

Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Запятая нужна.