Верно: Награждается Иванов Иван Иванович, водитель предприятия Х (город У), за многолетний добросовестный труд. Директор предприятия Х Петров Петр Петрович (точка после подписи не требуется).
Лучше с союзом И, чтобы избежать прочтения "активную позицию в связи с 50-летием".
Определения добросовестный и плодотворный при соответствующей интонации могут выступать как однородные и разделяться запятой. Но обычно запятая в этом сочетании не ставится.
Запятая не ставится.
Можно написать так: Поздравляем И. И. Иванова с юбилеем и с 60-летием со дня образования предприятия.
Точка в конце поздравительного текста нужна.
Запятые нужны, если оборот с как содержит оттенок причинного значения: Он, как добросовестный работник, выполнил задание в срок (= «он выполнил задание в срок, потому что он добросовестный работник»). Если такого оттенка значения нет, запятые не ставятся.
