Такое слово изредка встречается в художественной литературе: Впрочем, все эти нерадости были мне уже известны или легко предполагались. Ю. Даниэль, Письма из заключения. Она припомнила, что и радость и нерадость любят являться нечаянно, как снег на голову... В. Распутин, Последний срок. Что-то в этой суете, внезапности, Лялиной нерадости и чересчур горячем тещином ликовании было такое, от чего Ребров насторожился. Ю. Трифонов, Долгое прощание.
Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
Мы не выполняем домашние задания.
Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной.
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:
13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.
Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)
В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.
Запятая не нужна, так как сравнительный оборот тесно связан со сказуемым.
Словом грусть можно проверить только наличие в прилагательном грустный непроизносимого согласного, но нельзя определить, глухой ли это согласный [т] или звонкий [д]. При этом падежные формы существительного (грусти, грустью и т. п.) вполне могут быть проверочными словами.
Да, деепричастный оборот здесь употреблен правильно.
Употребление деепричастного оборота, не выражающего действия подлежащего, возможно в безличном предложении при инфинитиве, например: Приходилось работать в трудных условиях, не имея в течение многих недель ни одного свободного дня для отдыха. Если же в безличном предложении нет инфинитива, к которому мог бы относиться деепричастный оборот, то употребление последнего стилистически неоправданно, например: *Уезжая из родного города, мне стало грустно; *Прочитав вторично рукопись, редактору показалось, что она нуждается в серьезной доработке.
Дефисное написание конфетки-бараночки определяется следующим правилом:
«Пишутся через дефис сочетания соотносительных или близких по значению слов, напр.: грусть-тоска, путь-дорога, житьё-бытьё, гуси-лебеди, овощи-фрукты, хлеб-соль, ёлки-палки, кошки-мышки (игра), ложки-вилки, руки-ноги, один-единственный, жив-здоров, подобру-поздорову, нежданно-негаданно, худо-бедно, любо-дорого, шито-крыто, ходит-бродит, жили-были, пить-есть, поить-кормить, то-сё, так-сяк, туда-сюда».
Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:
ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).
Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.