Поскольку вставка не образует целого предложения, точка ставится за скобкой: Мы собираемся организовать поход на Урал летом (возможно, в августе).

Количество вставных конструкций внутри вставных конструкций нигде не регламентировано. Но здравый смысл подсказывает, что если их окажется больше двух, то текст будет плохо понятен читателю. Кстати, в правилах пунктуации указано: если вставка заключена в скобки, то внутренние вставные конструкции выделяются тире.

Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Нам не удалось найти точного правила в справочниках, но в одном из примеров сложная вставка оформлялась именно так: слово после скобок — с маленькой буквы, начало второго предложения — с большой: Имея умысел на пакость (какая прелесть! Сорванец!), он долго думал, где взять кисть.

1. Сложносочиненное предложение.

2. Сложноподчиненное предложение. Придаточная часть присоединяется при помощи подчинительного союза что.

Вариант 1. Механическая вставка

Да, прилагательные от несклоняемых топонимов образуются при помощи словообразовательного суффикса -ск-, например: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и т. п.

Словообразовательный процесс часто сопровождается дополнительными явлениями: могут использоваться варианты суффикса -ск-, возможны переносы ударения с производящей основы, наложение (совмещение морфем), усечение производящей основы, ср.:

Урарту → урарт-ск-ий (суффикс -ск-, усечение основы);

Брно → брн-енск-ий (вариант -енск-, усечение основы, перенос ударения);

Перу → перу-анск-ий (вариант -анск-, перенос ударения);

Чу → чу-йск-ий, Хуло → хуло-йск-ий (вариант -йск-);

Улан-Удэ → -улан-удэ-нск-ий (вариант -нск-);

Лахти → лахти-нск-ий, Тольятти → тольятти-нск-ий, Гоа → гоа-нск-ий, Никарагуа → никарагуа-нск-ий (в прилагательных типа лахтинский, тольяттинский и гоанский, никарагуанский можно выделять суффиксы -инск- и -анск-, считая, что в процессе словообразования происходит наложение морфем),

Конго → конго-лезск-ий (вариант -лезск-, перенос ударения) и т. п.

Соответственно, от топонима Тайху могут быть образованы варианты тайхуский, тайхский, тайхуйский, тайхунский и др. Ситуация с образованием прилагательных от других упомянутых в вопросе китайских топонимов аналогична.

Поэтому использование этой словообразовательной модели является правильным, однако ни один из возможных вариантов пока не зафиксирован в словарях, грамматиках и справочниках как нормативный.

В интернете встречаются прилагательные тайху-ск-ий, нинбо-ск-ий, уси-ск-ий, шао-ск-ий и шанли-йск-ий, что подтверждает наличие вариантов у этой словообразовательной модели. Нормативный вариант удастся установить, если эти прилагательные будут активно использоваться в речи.

Вариант 2. Вставка в режиме «Источник»

Да, прилагательные от несклоняемых топонимов образуются при помощи словообразовательного суффикса -ск-, например: Бордо → бордо-ск-ий, Тарту → тарту-ск-ий, Раквере → раквере-ск-ий, Чарджоу → чарджоу-ск-ий и т. п. Словообразовательный процесс часто сопровождается дополнительными явлениями: могут использоваться варианты суффикса -ск-, возможны переносы ударения с производящей основы, наложение (совмещение морфем), усечение производящей основы, ср.: Урарту → урарт-ск-ий (суффикс -ск-, усечение основы); Брно → брн-енск-ий (вариант -енск-, усечение основы, перенос ударения); Перу → перу-анск-ий (вариант -анск-, перенос ударения); Чу → чу-йск-ий, Хуло → хуло-йск-ий (вариант -йск-); Улан-Удэ → -улан-удэ-нск-ий (вариант -нск-); Лахти → лахти-нск-ий, Тольятти → тольятти-нск-ий, Гоа → гоа-нск-ий, Никарагуа → никарагуа-нск-ий (в прилагательных типа лахтинский, тольяттинский и гоанский, никарагуанский можно выделять суффиксы -инск- и -анск-, считая, что в процессе словообразования происходит наложение морфем), Конго → конго-лезск-ий (вариант -лезск-, перенос ударения) и т. п. Соответственно, от топонима Тайху могут быть образованы варианты тайхуский, тайхский, тайхуйский, тайхунский и др. Ситуация с образованием прилагательных от других упомянутых в вопросе китайских топонимов аналогична. Поэтому использование этой словообразовательной модели является правильным, однако ни один из возможных вариантов пока не зафиксирован в словарях, грамматиках и справочниках как нормативный. В интернете встречаются прилагательные тайху-ск-ий, нинбо-ск-ий, уси-ск-ий, шао-ск-ий и шанли-йск-ий, что подтверждает наличие вариантов у этой словообразовательной модели. Нормативный вариант удастся установить, если эти прилагательные будут активно использоваться в речи.

Вставка кто бы мог подумать выделяется с двух сторон либо тире, либо скобками.

В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:

1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.

2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).

Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.

В открытую пишется раздельно на основании следующего правила: пишутся раздельно наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласных, напр.: в обмен, в обнимку, в обрез, в обтяжку, в обхват, в одиночку, в одночасье, в отместку, в охапку, в угоду, в укор, в упор, в упрёк, в открытую, в общем, в оба, с иголочки, с изнанки, с оглядкой, с опаской, с охотой, с умом, с умыслом.

Докрасна пишется слитно на основании следующего правила: пишутся слитно наречия, образованные от имен прилагательных и включающие в свой состав либо (а) полные формы, либо (б) краткие формы прилагательных (в том числе старые и теперь неупотребляемые), например:

• а) вживую, вкрутую, внаглую, впервые, вплотную, впрямую, врассыпную, врукопашную, вручную, втихую, вхолостую, вчистую, заранее, зачастую, напрямую, подчистую (исключения: на боковую, на мировую, на попятную, на равных, в целом; наречные сочетания предлогов-приставок в, с со второй частью, начинающейся с гласной, пишутся раздельно на основании приведенного выше правила); 
• б) вдвойне, вкратце, вполне, вправо, вообще, дотемна, досуха, заодно, запросто, издавна, налегке, начисто, подолгу, попусту, сгоряча, слева, справа, сослепу, сполна, спьяну, снова, сызнова. 

Наречие дооранжева, если бы оно существовало, писалось бы слитно на основании этого же правила. Сложно сказать, по какому правилу писалось бы наречие с(?)юна, если бы такое наречие было в русском языке. Возможно, его написание устанавливалось бы в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Эти слова произносятся с восклицательной интонацией, что отличает их от вводных слов. На наш взгляд, можно оформить эти слова и как вводные.

На наш взгляд, пояснение от редакции следует заключить в обычные скобки, например:

— Вы в школе больше любили труд или физкультуру?

(Иван Иванович отказался отвечать на этот вопрос.)