Оба варианта возможны.
Возможно слитное и (при подчеркивании отрицания) раздельное написание.
Кавычки уместны (особенно в тексте, адресатом которого может быть читатель, не знакомый со значением данных выражений).
Обычно краткие причастия пишут раздельно с частицей НЕ.
Верно без запятой: Они разговаривали с ним как с хорошо знакомым человеком. В этом случае оборот с союзом как употреблен при сказуемом, требующем конкретизации, имеет значение отождествления или приравнивания, как в примерах: Вот почему она смотрела на землю как на юдоль скорби (Нов.-Пр.); Она воспринимала мать как старшую сестру и т. п. См. параграф 90 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Верны оба варианта склонения: (нет) городишка и городишки, (скучаю по) городишку и городишке, (горжусь) городишком и городишкой.
Запятая нужна: месяц, как мы знакомы.
