Это выражение вполне серьезно, однако, разумеется, оно может использоваться и в шутливом контексте.
По основному правилу тире не требуется.
Если между подлежащим и сказуемым, выраженными именами существительными в именительном падеже, стоит отрицание не, тире обычно не ставится.
Тире нужно.
Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.
Предложение построено некорректно: мечтает не может составлять пару однородных членов ни со словом обещала, ни со словом вернется. Фразу следует перестроить.