В этом предложении сочетание то на улице выглядит случайно попавшим сюда фрагментом какого-то другого предложения. Оно нелогично по смыслу (не указано, где еще можно гулять, кроме как на улице) и не грамматично (придаточные части с союзом когда зависят от первой части с грамматической основой я гуляю, поэтому часть с то «повисает в воздухе»). Если рассматривать предложение без этой части, то корректно такое оформление: Я гуляю и когда идёт снег, и когда идёт дождь. Если перед подчинительным союзом стоит сочинительный союз и, то запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. См. пункт 2 параграфа 33.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Запятая перед союзом и нужна, это сложносочиненное предложение.

Нормативно: в снегу́, но о снеге́. 

Такое слово изредка встречается в художественной литературе: Впрочем, все эти нерадости были мне уже известны или легко предполагались. Ю. Даниэль, Письма из заключения. Она припомнила, что и радость и нерадость любят являться нечаянно, как снег на голову... В. Распутин, Последний срок. Что-то в этой суете, внезапности, Лялиной нерадости и чересчур горячем тещином ликовании было такое, от чего Ребров насторожился. Ю. Трифонов, Долгое прощание.

Оксюморон — средство художественной выразительности, стилистический прием. Например, выражения вроде "живой труп", "горячий снег" или "тихая буря" активно используются в литературных произведениях для создания образа.  

Да, в таких предложениях нет необходимости в запятой перед тире.

НАГОЛОВУ

Русский орфографический словарь

наголову, нареч. (разбить врага наголову), но сущ. на голову (как снег на голову; быть на голову выше кого-н.; с ног на голову)

В этом случае правильно раздельное написание: В регулярном чемпионате «Бостон» на голову превзошел конкурентов по Восточной конференции.

Глагол таять используется для описания процесса превращения льда или снега в воду: снег тает, лед тает, сосульки тают. Оборот река тает представляет собой пример индивидуально-авторской речи.

Вы имеете  в виду ресурс «Орфографическое комментирование русского словаря»? В качестве проверочных слов здесь нередко даются слова исторически родственные, но в современном русском языке уже не являющиеся однокоренными. Главная задача этого ресурса — объяснить, почему слово пишется именно так, а не иначе. Ответ на этот вопрос часто можно дать, только обратившись к прошлому языка.

Слова снег и снегирь в современном русском языке не являются однокоренными, потому что сейчас между ними нет живой словообразовательной связи: значение слова снегирь нельзя объяснить через значение слова снег (в отличие, например, от слов снегопад, снеговик, снежинка).

В данном случае пробелы не нужны.