Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Да, влияет. Слово следующие указывает на то, что далее последует список или перечень чего-либо, поэтому после этого слова ставится двоеточие, чтобы отделить его от последующего списка. При отсутствии слова следующие двоеточие не обязательно.

В этом предложении существительное зима — подлежащее, сочетание красивое время года — именное сказуемое (точнее, его именная часть; есть еще и нулевая связка). Если такое сказуемое предшествует подлежащему, между ними обычно не ставятся знаки препинания: Красивое время года эта ваша зима! Допустимо разделить предложение на две части (группу сказуемого и группу подлежащего) с помощью тире: Красивое время года — эта ваша зима! О таких случаях см. пункт 6 параграфа 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

В этих случаях тоже нужен знак препинания между частями сложносочиненного предложения: Растаял снег, и намокла земля. Лето придёт, и наступит тепло. Вместо запятой можно поставить тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).

Запятая нужна, чтобы выделить вводное сочетание по народному меткому слову, характеризующее способ выражения мысли.

Об исключениях нельзя говорить вне правила. Формулировки правила могут быть разными, они могут строиться на разных критериях и потому охватывать не полностью совпадающий языковой материал. От критерия, положенного в основу правила, зависят и исключения. 

Если правило об и/ы после приставки на согласный формулируется так, что исключением оказывается слово взимать, то в исключения попадают производные от него слова взиматься, взимание. Предлагаем сравнить формулировки правила, например, в «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 года, полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» 2006 года (§ 11, п. 4), ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря» (правило 8).

Колосится не только колос: 

Золотой густою гривой
Колосится в поле рожь.
(В. И. Лебедев-Кумач)

Вот уж нивы стали колоситься,
будет, будет сытною зима.
(О. Ф. Берггольц) 

Тебя земли вскормила воля,
Вспоила жертвенная кровь;
Твой стражный полк, мирского поля
Вся в копьях ― колосится новь.
(В. И. Иванов)

Она — подлежащее, зима — особый компонент предложения, который называют именительным темы или именительным представления. 

Знаки расставлены верно.

В составе приставки недо-, означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой, отрицание не пишется слитно. Верно: зима, недодающая света.