Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.

Вопрос сложный. Сочетание то что надо не зафиксировано в словарях фразеологизмов, в том числе в «Тезаурусе русских идиом» под ред. А. Н. Баранова и Д. О. Добровольского (М., 2018). В этом словаре, как и в «Большом толковом словаре», содержится лишь устойчивое сочетание что надо. При этом сочетание то что надо (нужно) явно находится в процессе фразеологизации. Таким образом, есть основания не ставить запятую в сочетании то что надо в значении 'лучший' (а в Ваших примерах оно действительно имеет такое значение), но есть и основания для её постановки. 

Вы правы, возможны оба написания, но они будут иметь разный смысл.

В предложении И так всё было понятно сочетание и так — частица, ее значение хорошо описано в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина.

В предложении Итак, всё было понятно слово итак — союз, который сближается по значению с вводными словами следовательно, таким образом и отделяется запятой от последующей части предложения. В орфографических источниках слово итак часто называют вводным, см., например, параграф 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Такое употребление возможно и зафиксировано словарями. Например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова в статье живой отражены особое значение этого слова, свойственное только краткой форме, 'существует, имеется' и обусловленная этим значением сочетаемость: жив чем-либо, для чего-либо (черпает силу в чем-либо; существует благодаря чему-либо; способен на что-либо, к чему-либо). Вот несколько примеров: ...Мы все живы любовью народной [А. А. Фадеев]; Жив великой тоской по родине… жив блаженной верой в возвращение домой, в воскресающую Россию [А. И. Куприн]; ...Громадное большинство эмиграции живо надеждой на скорое возвращение... [С. Я. Эфрон].

Написание надо запомнить. Исторически тре- здесь — это церковнославянская усилительная приставка (восходящая к числительному) трь…

Вот что пишет о ней «Объяснительный русский орфографический словарь-справочник»:

«Данная приставка выделяется, напр., в словах: треволнения, треволненный, трезвон (букв. «звон во все колокола»), треклятый (букв. «многажды клятый»), тресветлый, тресвятой (Тресвятая Богородица); трегубый, трезвучие, трезвучный, трезубец, тренога, треножник, треугольник, треух. Первоначально приставка прилагательных и превосходной степени прилагательных, исторически усилительное значение приставки тре- в некоторых словах сблизилось со значением числительного три (трезвучие – аккорд из трех звуков, трезубец – с тремя зубцами)».

В словаре иностранных слов Е. Н. Шагаловой значение слова аккаунт определяется как «учетная запись, которая заводится для пользователя при регистрации в электронной системе» (Шагалова Е. Н. Самый новейший толковый словарь русского языка ХХI века. М., 2011. С. 24). В «Словаре иностранных слов», фиксирующем нормы современного русского литературного языка при его использовании в качестве государственного языка Российской Федерации, дается три значения слова аккаунт: 1) счет (обычно электронный); 2) идентифицирующая пользователя регистрационная запись; 3) то же, что аккаунт-менеджер (с пометой «разговорное»).

Слово "пригнетыш" можно найти в "Словаре русских народных говоров" (том 31). Там же - пригнетный венец "Венец сруба,в который врублено бревно, служащее опорой для потолка (матица)"; пригнётик - "Жердь, которой прижимают соломенную крышу"; пригнёт - "Тяжелый предмет, гнет; жердь, которой прижимают снопы, сено на возу".

С пригнетом говорить -  "Медленно говорить, подчеркивая каждое слово".

Что касается значения "пригнетыша", то Словарь русских народных говоров сообщает следующее: это слово используется в загадке "Всем пригнетыш" (о медведе). В сказке "Теремок" это слово почти что в "строительном значении", а медведь - в роли жерди, прижимающей крышу.

Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей.