Название улицы Борисовские Пруды добавили в «Словарь улиц Москвы». Спасибо за дополнение!

Рекомендация, приведенная в справочнике Д. Э. Розенталя, не соответствует современной норме письма. Во-первых, сама рекомендация более чем странная: Нарицательные существительные в составных географических названиях пишутся с прописной буквы, если они употреблены не в прямом значении и называют объект условно, например: Белая Церковь (город), Красная Поляна (город) ... Кузнецкий мост, Земляной вал (улицы), Никитские ворота (площадь)... Примеры противоречат правилу! Ведь Кузнецкий мост  – не мост, а улица, Никитские ворота – не ворота, а площадь, т. е. нарицательные существительные употреблены не в прямом значении, почему в таком случае они пишутся со строчной?

Во-вторых, не так давно в Институте русского языка им. В. В. Виноградова РАН была подготовлена новая редакция правил употребления прописных и строчных букв, отвечающая орфографической практике конца XX – начала XXI века и одобренная Орфографической комиссией при Отделении историко-филологических наук РАН. Эти правила приведены и в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, и в орфографическом словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?». Согласно этим правилам, в названиях улиц, площадей, бульваров и т. п. с прописной буквы пишутся все слова, кроме родовых терминов (самих слов улица, площадь, переулок, проспект, бульвар и т. п.), а также слов года, лет. Таким образом, правильно: улица Коровий Вал, улица Кузнецкий Мост, улица Борисовские Пруды, площадь Никитские Ворота.

Всё верно, название Брагино по строгой литературной норме склоняется: в Брагине, из Брагина.

1. Дополнение обособлять не нужно.

2. Запятая не нужна. 

Запятые в скобках не нужны, однако возможны, если воспринимать часть с учетом истории изменения организации и должности пользователя как уточнительную конструкцию.

Можно "ударять" двояко: высОко и высокО. В соответствии с ритмикой стиха напрашивается первый вариант.

Предпочтительно: ученика... г. Черновцы. Географические названия в сочетании с родовым словом (здесь – город) обычно не склоняются, если внешняя форма названия соответствует форме множественного числа. Ср.: ученика... г. Киева (название склоняется, т. к. его внешняя форма не связывается с представлением о мн. числе).

В образцовом литературном стиле правильно именно так: в небе над Кемеровом. Несклоняемый вариант (в небе над Кемерово) допускается в разговорной речи.

Такое употребление не отвечает литературной норме русского языка.

Варианты "в г. Москве, в г. Москва" уместны только в канцелярской речи. В остальных случаях верно: в Москве.