Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь».
В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:
А-а-ар-рр-а!
...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.
Рр-рота, подъем!
...фрр-рр-р-р…
Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!
Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на!
РР-РРР!
Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!
М-мяор-р-р!
― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.
― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.
Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.
Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.
Трудно дать единственный общий совет. Каждый такой случай нужно разбирать отдельно. Например, в названии "полимедэл" использование Э оборотного вполне уместно, если это слово образовано способом аббревиации и в его состав входит компонент ЭЛ - электризованный.
Что же касается слова стендовер, то вряд ли можно считать в данном случае написание с Э правильным, поскольку в русском языке давно существует существительное стенд, а также слова стендовый, стендист, которые пишутся с Е.
Должны заметить, что составителям орфографических справочников часто приходится мирить орфографическую теорию и во многом стихийно складывающуся практику письма, отсюда и те непоследовательности, на которые Вы указываете. Вопрос об употреблении Е или Э на месте звука [e] перед твердой согласной - один из самых сложных в этом отношении вопросов современной русской орфографии.
Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.
Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование).
Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.
Слово оконцовка действительно не зафиксировано нормативными словарями. Однако употребляется оно не только как своего рода гибрид существительных концовка и окончание, но и в значении технического термина ("закрепление концов проводов, в результате чего обеспечивается надёжный электрический контакт и механическая прочность"): Приспособлением 3 пользуются при опрессовке, а 4 — при оконцовке проводов [Короткие корреспонденции // «Техника — молодежи», 1976]. Можно предположить, что языковому сознанию потребовалось дополнительно подчеркнуть в существительном идею полной завершенности, подкрепив значение корня значением приставки о- (образует глаголы со значением распространения действия на весь предмет, на всю поверхность или весь объем), тем более что приставочный глагол окончить вполне нормативен. Ср. появление в ХIХ столетии плеонастического выражения в конечном итоге, в 1990-е годы глагола сподвигнуть вместо нормативного подвигнуть и т. п.
Выражение дорожная карта в значении "поэтапный план" корректно писать без кавычек, строчными буквами. Но и написание в кавычках не является ошибкой.
