В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а.
Приведенные Вами примеры - это примеры словообразования, а не склонения.
Дело в том, что словообразовательная морфема -ск- представлена в русском языке тремя вариантами (морфами).
Морф -ск- выступает в позициях: а) после губных и зубных согласных (находящихся перед данным морфом, за исключением |н| - |н'|, в позиции фонологического неразличения твердых и мягких), а также после |н|, |р|, |л'| и |j|, в том числе после различных сочетаний согласных, без ограничений: соседский, сербский, лермонтовский, океанский, организаторский, эскимосский, ассистентский, марксистский, шефский, майский, февральский, пермский, монмартрский (от топонима Монмартр); б) после согласной |ц|, фонетически ассимилирующей первую согласную морфа -ск-, что передается орфографически как -цк(ий): казацкий, немецкий, елецкий; в) после заднеязычных и шипящих - только в образованиях, мотивированных топонимами и этнонимами (моздокский, лейпцигский, палехский, нивхский, палангский, парижский, угличский, чешский, быдгощский), фамилиями на -ич (мицкевичский) и в словах герцогский, шахский, мужской, коллежский; г) после |р'| и |н'| - в словах сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, июньский, деньской (в сочет. день-деньской); д) после |л| и |н'| - в некоторых прилагательных, мотивированных нерусскими топонимами: ямалский, кызылский, халхинголский, тянь-шаньский, пном-пеньский; е) после гласных - только в некоторых прилагательных, мотивированных несклоняемыми топонимами, преимущественно эстонскими, и этнонимами: бордоский, ватерлооский (Ватерлооская битва), майяский (майя - (группа родственных индейских племен в Центр. Америке)), тартуский, раквереский, чарджоуский.
Морф -еск- (фонемат. |a1с2к|) выступает после шипящих в образованиях, мотивированных нарицательными сущ.: супружеский, купеческий, юношеский, товарищеский. При этом на месте шипящих в основе мотивирующего слова могут выступать как шипящие (трюкач - трюкаческий, ханжа - ханжеский, юноша - юношеский), так и другие фонемы (друг - дружеский, князь - княжеский, логика - логический, купец - купеческий, ребята - ребяческий, монах - монашеский).
Морф -овск-, орфогр. также -евск- (фонемат. |ов1с2к|), выступает после согласных (кроме |к'|, |г'|, |х'|) в прилагательных, мотивированных: а) некоторыми нарицательными сущ. муж. р. I скл. - немотивированными и с суф. морфами -ик, -их, -ец: воровской, шутовской, отцовский, дедовский, жениховский, стариковский, портновский, борцовский, чертовский, бунтовской, банковский, кремлевский, съездовский, августовский; особенно тяготеют к сочетаемости с морфом -овск- основы на -ик и односложные основы: нов. битниковский; окказ. сочельниковская елка (Возн.), фрицевская телега (Нагиб.), сейфовские ключи (газ.); б) личными именами муж. р. I скл., а также фамилиями и прозвищами различных типов склонения: Пётр - петровский, шекспировский, капабланковский, горьковский, геркулесовский, дарвиновский, гойевский, жюльверновский; в) топонимами различных типов склонения: Днепр - днепровский, Орёл - орловский, Массандра - массандровский, Клинцы - клинцовский, Нагорье - нагорьевский; г) аббревиатурами - нарицательными и собственными (профорговский, детсадовский, уралмашевский); д) однословными названиями учреждений и предприятий, партий и других политических группировок, журналов и газет, спортивных обществ, кораблей и т. п., принадлежащими к различным типам склонения: "Калибр" (завод) - калибровский, Бунд - бундовский, "Искра" - искровский, "Зенит" - зенитовский, "Аврора" - авроровский; сравним: шахтёр (лицо, нариц.) - шахтёрский и "Шахтёр" (спортивное общество) - шахтёровский.
См.: Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980. Пар. 631.
Есть основания рассматривать -тельниц- как один суффикс. Слово очаровательница называет женщину, которая очаровывает, значит производящая основа — это основа глагола очарова-, словообразовательный суффикс -тельниц-. Однако А. Н. Тихонов в «Словообразовательном словаре» фиксировал слово очаровательница как образованное от очарователь. Если устанавливать такую словообразовательную связь, то нужно выделять суффиксы -тель- и -ниц-. Ослабляет вторую позицию то, что существование слова очарователь можно поставить под сомнение. Употребляется оно крайне редко, словарями не фиксируется.
Информация доступна здесь.
Возможны разные подходы к выделению морфем в слове, отсюда и разные данные в словарях. Нельзя сказать, что один разбор правильный, а другой нет. Корень -вес- с присущим ему значением ощущается в словах занавес, занавеска, занавесить, его выделяют и орфографисты (см. ИПС «Орфографическое комментирование русского словаря»), однако А. Н. Тихонов не включает эти слова в словарное гнездо вешать (см. его «Словообразовательный словарь русского языка»). Он показывает слово занавесить как образованное от занавес, занавесь (занавесить — закрыть занавесью).
Есть орфографическое правило: пишутся через дефис прилагательные, образованные от существительных, пишущихся через дефис, в том числе от пишущихся через дефис собственных имен, напр.: санкт-петербургский (от Санкт-Петербург), нью-йоркский (Нью-Йорк), коста-риканский (Коста-Рика), лос-анджелесский (Лос-Анджелес), сан-францисский (Сан-Франциско), алма-атинский (Алма-Ата), йошкар-олинский (Йошкар-Ола), усть-каменогорский (Усть-Каменогорск), соль-илецкий (Соль-Илецк), орехово-зуевский (Орехово-Зуево) и т. д. Исключения: москворецкий и китайгородский. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. Поэтому орфографически верно: коста-риканский кролик.
Произнесение аббревиатур и образованных от них слов с двумя [э] подряд, конечно, возможно, ср.: [бэтээр] (БТР), [дээргэ] (ДРГ), также кавээнщик, фээсбэшник (равноправный вариант с эфэсбэшник) и т. д. Но Вы правы в том, что закрепилось произношение [вэсэу], да и образованное от ВСУ разговорное вэсэушник встречается гораздо чаще, чем вээсушник. В литературной речи бывает, что аббревиатуры произносятся по разговорным названиям букв, ср.: [сэшэа] (США), [фэбээр] (ФБР). Поэтому произношение [вэсэу] на ТВ вполне корректно.
Оба варианта разбора возможны. Первый основан на современных живых словообразовательных связях слов (прилагательное заповедный образовано от глагола заповедать). Такой вариант разбора представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Второй получается при более этимологичном подходе к морфемному анализу слова. Такой подход принят в орфографии.
Правильнее выделить в этом слове корень мешоч- и суффикс -ек. Да, существительное мешок образовано от мех, но в современном русском языке суффикс -ок- в этом слове уже не выделяется (значение слова мешок в современном языке не может быть объяснено через значение слова мех).
Морфемный анализ состоит в разборе слова на значимые части (морфемы), выделении неизменяемой части (основы) и изменяемой части слова (флексии). Словообразовательный анализ представляет собой поиск базового слова (слова, от которого непосредственно образовано исследуемое слово) и определение способа словообразования, а также словообразовательного элемента (форманта).
Нет, происхождение этого слова иное. Слово кропотливый 'усердный, старательный до мелочей' образовано от не сохранившегося в современном русском языке глагола кропотать 'хлопотать, заботиться, суетиться, возиться; ворчать, брюзжать, сердиться'. Это слово восходит к индоевропейской основе, оно родственно, например, латинскому crepo 'бряцать, трещать, твердить'.