Звездочка в этом словаре, вероятнее всего, указывает на возможность слитного или дефисного написания слова – в зависимости от того, каким критерием мы руководствуемся (смотрим на соотношение основ или обращаем внимание на суффикс прилагательного в первой части слова). Написание сложных имен прилагательных – один из самых острых и до конца не решенных вопросов современного русского письма. Академическим «Русским орфографическим словарем» РАН (4-е изд. М., 2012) установлено слитное написание: горнодобывающий, горнолыжный.

Слова достояние и достойный исторически родственны. Оба возводятся к глаголу достояти ‘стоять до конца’ > ‘выдержать’ > ‘быть достойным’. Однако в современном русском языке эти слова семантически достаточно далеки друг от друга, поэтому трудно считать их однокоренными и использовать слово достойный как проверочное. Для современного русского языка корректным будет членение слова достояние на корень и окончание: достояни[й-э].

Наречное сочетание рано или поздно, имеющее значение «если не сейчас, то позже, в один из моментов существования кого-чего-л. (о действии, к-рое обязательно должно совершиться)», не нуждается в обособлении; наречие всегда, указывающее на то, что «явление, действие, состояние и т. п. не имеют ни начала, ни конца, находятся вне времени», в таком контексте выглядит неуместным: Но, как известно, тайное рано или поздно становится явным.

О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится: 

Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без  единого  облачка; Люди  здесь  необыкновенной доброты.

Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:

1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота  возле разбросанных домиков хутора —  командная (Каз.);

2) при наличии однородных сказуемых: Ритм  суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.);  Он сильно изменился:  походка, движения, черты лица,  даже  взгляд — мягче, спокойнее, проще;

3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.

Сочетание самый первый очень употребительно и не противоречит лексическим нормам. Первый может употребляться в речи не только как числительное, но и как прилагательное, образующее степени сравнения. Например, словарями фиксируются такие значения: 'предшествующий другим однородный, подобный', 'такой, который начал какое-либо действие'.

Примеры употребления оборота: Но странно, эти самые первые, пришедшие ночью в Сталинград без оружия солдаты, отдавая хлеб защитникам города, обнимая и целуя их, словно были печальны, не веселились и не пели (В. Гроссман); Письмо было датировано самыми первыми годами нового века, и город, который стоял около даты, Ганка знал хорошо (Ю. Домбровский); В самых первых статьях о формализме «Правда» специально говорила о формалистских ошибках В. Мейерхольда, но он отнесся к этой критике, по обыкновению, несерьезно и безответственно (Ю. Анненков).

В «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя, в пособии Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка», а также в «Словаре географических названий» А. В. Суперанской указано, что такие названия не склоняются в сочетании с родовым словом: в городе Старый Крым, из города Великий Устюг, в городе Старый Оскол, над городом Лодейное Поле. В то же время «Словарь грамматических вариантов русского языка» Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской указывает, что в топонимах, выраженных сочетаниями слов, части наименования должны склоняться: в городе Вышнем Волочке, однако в разговорной и профессиональной речи распространился и укоренился несклоняемый вариант: под городом Вышний Волочек, в поселении Долгий Мост.

Поэтому рекомендуем несклоняемый вариант: в городе Верхняя Пышма.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

Нет, слово кружка не образовано от круг. Происхождение этого слова до конца не установлено, есть две гипотезы: 1) слово заимствовано из польского языка, где kruż 'кувшин' восходит к германским языкам; 2) слово заимствовано непосредственно из германских языков; при этом весьма вероятно, что истоичник заимствования русского слова был иной, чем источник заимствования польского kruż. Вероятно, это средневерхненемецкое krus 'кружка', 'сосуд для питья', хотя не исключено заимствование из французского языка.

Глагол недоедать употребляется в значении 'есть недостаточно, плохо питаться'. А глагол доедать  означает 'съедать до конца', поэтому верно: не доедать борщ ('не съедать борщ до конца').

На разнице в значении глаголов недоедать  и не доедать  основан юмористический эффект в довольно известном анекдоте советской эпохи. Рабочие пишут письмо в ЦК КПСС: «Мы, пролетарии Нечерноземья, прочитали в «Правде», что негры в Африке недоедают. Нельзя ли все, что они не доедают, присылать нам?»