Нестандартные русские и нерусские фамилии (т. е. фамилии, оформленные иным путем, нежели суффиксами -ов/-ев, -ин) обычно ставятся в форме единственного числа, если сопровождаются словами братья, сестры, супруги, семья, династия и т. п., ср.: братья Петровы, но братья Гримм, семья Ивановых, но семья Жук. Аналогично: династия Романовых, но династия Попелюк.
Женская фамилия Макштадт не склоняется, а склонение мужской фамилии Макштадт обязательно. В данном случае не имеет значения ни языковое происхождение фамилии, ни ее история, ни ее произношение. Важно, что фамилия оканчивается на согласный, а все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных), склоняются в русском языке.
И в винительном падеже, и в предложном пишется е: уехать в Заполярье, живу в Заполярье. Правило простое: слова среднего рода на -ье имеют в предложном падеже окончание -е: в ущелье, о варенье. В отличие от них слова среднего рода на -ие имеют в предложном падеже окончание -и: в сопровождении, в молчании, в подразделении.
Склонение фамилий зависит в большинстве случаев не от их происхождения, а от того, на какой звук – согласный или гласный (если гласный, то ударный или безударный) оканчивается фамилия. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Правильно: господину Саруханяну, господину Кондратюку, но: госпоже Саруханян, госпоже Кондратюк.
Особый тип представляют собой русские фамилии на -ых (-их), выдающие свое происхождение от формы родительного (и предложного) падежа множественного числа прилагательных: Белых, Черных, Крученых, Кудреватых, Долгих, Рыжих. По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются: лекции Черных, роман Седых, творчество Крученых и т. п.
См. https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pismovnik/kak-sklonyat-familii-trudnye-sluchai
Существительные на -ье и на -ие имеют разные окончания в формах предложного падежа: упреки в кривлянье, оригинальничанье, но упреки в кривлянии, оригинальничании. Исключение составляет поэтическая речь, в которой возможны написания в молчаньи, в сраженьи и т. п. См. параграф 71 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Правильно: Худилайненом.
Заимствованные фамилии на -ов, -ин, которые принадлежат иностранцам, в форме творительного падежа имеют окончание -ом (как существительные второго школьного склонения, например стол, столом): Дарвином, Грином, Чаплином. Омонимичные русские фамилии имеют окончание -ым в форме творительного падежа: с Чаплиным (от диалектного слова чапля 'цапля').
А вот фамилия на -ен может иметь только окончание -ом в творительном падеже.
Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.
Форма творительного падежа от названия города Балашова: Балашовом. В русском языке существует правило, согласно которому топонимы на -ов, -ев-, -ин, -ын, -ово, -ево, -ино, -ыно в творительном падеже имеют окончание -ом — в отличие от имеющих те же финали фамилий славянского происхождения, которые в творительном падеже получают окончание -ым: под городом Балашовом — с Иваном Балашовым.
Мужская фамилия Конон склоняется, в творительном падеже правильно: Кононом. Эта фамилия не является каким-либо исключением и подчиняется законам русской грамматики, согласно которым склоняются все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный звук (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Правило о склонении мужских фамилий, оканчивающихся на согласный, можно найти в любом нормативном справочном пособии по русскому языку, где есть раздел о склонении собственных имен.