Запятая ставится.
Такая пунктуация не запрещена, но подобное употребление запятой и тире как единого знака не очень характерно для современных текстов. Лучше оставить один знак – или запятую, или тире.
Можно поставить двоеточие или тире.
Слово примерно не требует обособления. См. подробнее в «Справочнике по пунктуации».
Слово когда относится к обеим грамматическим основам, связанным союзом и. Соответственно, запятая не нужна.
Да, запятую надо поставить.
Слова и правда выделяются как вводные при употреблении в начале предложения (или части сложного предложения): И правда, пирог был вкусным. При употреблении не в начале предложения (части сложного предложения) слова и правда не являются вводными и не обособляются: Пирог и правда был вкусным.
Оборот не выделяется.
Запятая ставится.