Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

Эти слова могут употребляться как синонимы в значении 'те, кто работают вместе; товарищи по работе', ср.: поговорить с коллегами и поговорить с сотрудниками. Но эти слова не взаимозаменяемы: у слова коллега есть значение 'представитель той же профессии' (на конференции обменялся опытом с коллегой); у слова сотрудник есть значение 'служащий' (сотрудники предприятия), этого значения нет у слова коллега.

Омонимы – слова одной и той же части речи, имеющие одинаковое звучание, написание и грамматическое оформление, но разное значение. Если между значениями многозначного слова прослеживаются смысловые связи, основанные на разных типах переноса наименования, то у омонимов значения не связаны между собой, у них нет общих смысловых компонентов (в отличие от разных значений многозначного слова). Омонимы являются разными словами.

Да, названия, написанные латиницей, обычно не заключаются в кавычки. Именно по той причине, что кавычки – выделительный знак, а написание латиницей в русском тексте само по себе является выделительным. Но если в тексте несколько подряд названий, оформленных латиницей, и их границы не видны, то выделительная функция латиницы пропадает. В этом случае кавычки как раз уместны, чтобы показать границы названий.

Составные сказуемые не являются словосочетаниями по той простой причине, что в них невозможно определить, какой компонент является главным и какой — зависимым. П. А. Лекант, автор известной книги «Типы и формы сказуемого в русском языке», писал, что связь в составных сказуемых двунаправленная: в формальном отношении господствует вспомогательный компонент, а в смысловом — присвязочный компонент.

Возможен и тот, и другой вариант. Существительные одушевленные при обретении значения, не отнесенного к живому существу, могут сохранять исходные падежные формы, что предопределяет выбор варианта как виртуального помощника. В то же время представление о том, что речь идет о созданном людьми программном продукте, в силах склонить говорящего к той падежной форме, какая характеризует употребление неодушевленных существительных: как виртуальный помощник.