В документах в подобных конструкциях принято ставить числительное в именительный падеж.

Сравнительный оборот относится к личному местоимению нам. Он, как любое определение при личном местоимении,  должен обособляться. 

Действительно, сочетание в День России является пояснением по отношению к сочетанию 12 июня. Именно поэтому его нужно выделить запятыми, как указано в справочниках, например в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Скорее всего, дело именно в "красоте": два тире в этом предложении смотрелись бы хуже, тем более что поставлены они были бы по разным причинам. В действительности "правильных", возможных вариантов пунктуации в этом предложении - масса.

Корректно: восемь сложить с четырьмястами пятьюдесятью восьмью, с двумя тысячами пятьюстами шестьюдесятью семью. Остальное верно. Подробнее см. в «Письмовнике».

Обособление сочетания через дефис не является обязательным, однако в приведенном Вами контексте оно более чем уместно.

Проясните, пожалуйста, вторую часть вопроса. 
 

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Отсутствие запятой не ошибка. По правилам запятая в сложносочиненном предложении с одиночным союзом и не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

Наиболее распространенная версия происхождения этого фразеологизма связывается с кустарным промыслом по изготовлению деревянных ложек, чашек и другой посуды. См. наш «Справочник по фразеологии».