1. По сложившейся орфографической традиции после приставки рас- пишется либо счит (рассчитывать, рассчитаться), либо чет (расчет, перерасчет). 

Все эти слова являются однокоренными и связаны словообразовательными связями. Они содержат корень с чередованием -чит-(-чет-) и по правилу должны содержать два с – одно в приставке рас-, а другое в приставке с-. См. словообразовательную цепочку: считать – рассчитать – рассчитывать – перерассчитывать. Однако при образовании существительного расчет от глагола рассчитать одно с «теряется», и все слова, образующиеся от слова расчет, пишутся уже с одной с: расчет – перерасчет, расчет – расчетливый – расчетливо – нерасчетливо и т. д. 

Обратите внимание, что слово бессчетный пишется по правилу, без потери согласной: считать – счет – бессчетный.

2. Ваш пунктуационный вариант возможен. Ошибки нет.

3. Когда-то привычные нам знаки тире, многоточие, кавычки были новыми. Они вошли в практику письма и были «узаконены» в правилах в ХVIII в., уже после того как М. В. Ломоносов сформулировал правила употребления запятой, точки с запятой, двоеточия и знаков конца предложения. Отрицать возможность появления и закрепления в правилах новых графических знаков (например, смайликов) нельзя. Однако если это и произойдет, то не скоро.

Да, это однокоренные слова с чередованием в корне. 

В корне сед(сес)/сид(сиж) без ударения пишется е перед твердым д, пишется и перед мягким д, напр.: седок, сидеть.

И с к л ю ч е н и я: е перед мягким: седельник, седельце, чересседельник, седельный; и перед твердым: сидушка, высидка, высидной, высидочный.

П р и м е ч а н и е 1. Под ударением может быть и и, и е: сидя, сесть, присед.

П р и м е ч а н и е 2. У корня сед- есть омоним: сед-ой.

П р и м е ч а н и е 3. Полный корень сед(сес)/сид(сиж)/сяд(сад), вариант сяд- выступает только под ударением: сяду, присядка.

П р и м е р ы. Слова с корнем сид[д’]-: сидеть (и с приставками: высидеть, досидеть(ся), засидеть(ся), насидеть(ся), обсидеть, отсидеть(ся), пересидеть, посидеть, подсидеть, просидеть, рассидеться) и производные (сиделец, сиделка, сиденье, сидмя, сидячий, посиделки и т. п.). Слова с корнем сед-: восседать (и с другими приставками: заседать, наседать, оседать, приседать, проседать), седлать (и с  приставками: переседлать, расседлать), дозаседаться, седалище, седалищный, седок, седло, заседатель, председатель.

Заимствованное слово оверлок было зафиксировано академическим «Орфографическим словарем русского языка» в 1974 году, написание в нем буквы к обусловлено слом-источником – английским overlock (от over сверху через и lock замыкать, соединять, сплетать). С 1974 года орфографическим словарем закреплено и существительное оверлочница, позже – прилагательное оверлочный. Эти слова закономерно образуются от оверлок с чередованием к//ч (ср.: брюки – брючный, брючница; копейка – копеечный, копеечница; мешок – мешочный, мешочница; молоко – молочный, молочница). В сфере профессиональной терминологии параллельно появились варианты оверложить, оверложница. Они упоминаются в лингвистической литературе с пометой «специальное».

За этим и подобными противоречиями словарной нормы и профессиональной практики письма лингвисты давно наблюдают. О. Е. Иванова, один из редакторов современного академического «Русского орфографического словаря», считает, что «объективно предпочтительным было бы разрешение конфликта в пользу словаря как научного регулятора письменной нормы, то есть чтобы через какое-то время стало понятно, что практика письма (пишущие) восприняла рекомендации словаря (лингвистов-кодификаторов)».

По нашим наблюдениям, вариант оверлок настолько распространен, в том числе и в профессиональной литературе, что изменение словарной фиксации сейчас нельзя признать оправданной. Например, в действующем ГОСТ IEC 60335-2-28-2012 «Безопасность бытовых и аналогичных электрических приборов. Часть 2-28. Частные требования к швейным машинам» употребляется именно форма оверлок.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Двойная буква с пишется в словах рассчитать (рассчитаться, рассчитывать, рассчитываться) и бессчетный. Двойная согласная пишется здесь на стыке приставок рас-, бес- и корня счит- / счет-, где с- — бывшая приставка, сросшаяся с корнем -чит- / -чет-. Таким образом, с исторической точки зрения в словах рассчитать и бессчетный две приставки: рас- / бес- и с- Ср. написание аналогично построенных слов: подсчитать, засчитать и т. п. Однако в качестве существительного, соотносительного по смыслу с глаголом рассчитать, закрепилось слово расчет, образованное не от глагола рассчитать, а от устаревшего глагола расчесть, где только одна приставка — рас- (ср. вычесть — вычет, зачесть — зачет). Тем самым возникли неприятные орфографические пары: рассчитать — расчет, рассчитанный — расчетливый и др.

Корень мак- содержится в глаголах, имеющих значение 'погружать в жидкость': макать сухарь в чай, обмакнуть перо в чернила. Корень мок- содержится в глаголах со значением 'пропускать жидкость, впитывать жидкость': вымокнуть под дождем, промокнуть написанное. Правило распространяется и на производные слова, ср.: макание, но промокательная бумага, промокашка.

Толковый словарь русского языка под ред. Д. Н. Ушакова вышел в свет в 1935–1940, а действующие правила правописания утверждены в 1956 году. Поэтому словарь Ушакова не может служить справочником по орфографии современного русского языка.

П р а в и л о. В словах, образованных от слов с основой на -ик(), -иц() (с чередованием к/ч, ц/ч) и суффиксом -к-, без ударения пишется ичк (рубрика – рубричка, фабрика – фабричка, пуговица – пуговичка, лестница – лестничка, Эдик – Эдичка). В суффиксе -ич-к-, -ичк- со значением «жительница» (вятичка, вязьмичка). В остальных случаях пишется ечк (здоровьечко, ситечко, линеечка).

П р и м е ч а н и е 1. Вопрос о том, произведено ли данное слово от слова с основой на -ик- с суффиксом -к- или от слова с другой основой с суффиксом -ечк-, не всегда решается однозначно. Для слов данного типа спорных случаев немного. Так, могут возникнуть сомнения при определении производящего для слов Эдичка (от Эдуард, Эдя или от Эдик), Толичка (от Толя или от Толик), луковичка (от луковица или от луковка), кресличко (от креслице или от кресло).

П р и м е ч а н и е 2. Под данную формулировку правила подпадают и наречия, напр.: сколечко, нисколечко, столечко, маленечко, хорошенечко, легонечко, тихонечко, немножечко.

П р и м е р ы.

¹От слова теоретически возможно образование уменьшительного существительного: республичка, клиничка и т.п.

² В этих словах исторически выделяется суфф. -(е)к-, напр.: копеечка – исторически выделяемый корень коп- и суфф. -(е)к, ложечка – исторически выделяемый корень лож- и суфф. -(е)к. Если такое членение признавать и в современном языке, то эти слова должны быть перенесены в другую группу примеров.

Формулы:

слова на ечк()/ичк(): ечк в слове с основой не на ик, иц (беечка, времечко, столечко)

слова на ечк()/ичк(): ичк в слове с основой на ик (слово) (фабричка)

слова на ечк()/ичк(): ичк в слове с основой на иц (слово) (пуговичка, ножнички, уличка)

Словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования слова прачечная, выглядит следующим образом:

прачк-а → прачеч-н-ый (префиксальный способ словообразования, чередования в производной основе: ч чередуется с к, е с нулем звука) → прачечная (субстантивация). Ср.: булк-а → булоч-н-ый (префиксальный способ словообразования, чередования в производной основе: ч чередуется с к, е с нулем звука) → булочная (субстантивация).

Корень легк-. Однокоренные слова: на-легк-е, легк-о, об-легч-и-ть (чередование к//ч) и др.

Нужно запомнить чередования: перевести - переведу, перевезти - перевезу.