Эти предложно-именные сочетания неоднозначны (имеют по нескольку значений), поэтому без конкретных контекстов разницу объяснить трудно: это займет несколько страниц текста. Обратим внимание лишь на некоторые значения.
Сочетание "в пути" может употребляться в значении "во время пути", "в течение путешествия": В пути мы познакомились с Владимиром.
Сочетание "по пути" может использоваться в выражении "нам по пути" (у нас общая цель путешествия, общие задачи): Ты хочешь добиться повышения зарплаты? Значит, нам по пути.
Сочетание "на пути" может обладать пространственным значением: "на поверхности дороги". На нашем пути встала непреодолимая преграда.
Это выражение встречается в литературе. Обычно оно не требует пояснений, потому что ясно из контекста. Вот несколько примеров:
«Здорово, Степка, ― скажу я. ― Дай пять… (Только не жми, а то у меня руки отекли…) [Л. Кассиль. Кондуит и Швамбрания (1928-1931)]
Ну, старик, помиримся. Дай пять. Не хочешь? Ну и черт с тобой! До свиданья. [В. Катаев. Миллион терзаний (1930)]
Парень вынул из глубоких недр кармана руку и протянул мне. Голую, безоружную руку. ― Дай пять! ― мрачно сказал он. Я дал. ― Ты мой любимый артист! [Р. Нахапетов. Влюбленный (1998)]
Нужно написать не. В вопросительных и восклицательных предложениях частица не примыкает к местоимениям, наречиям и частицам, образуя с ними сочетания: как не, кто не, кто только не, где не, где только не, чем не, чего не, чего только не и т. п., например: Ну, как не порадеть родному человечку! (Грибоедов). Кто не проклинал станционных смотрителей, кто с ними не бранивался? (Пушкин). Чем ты не молодец? (Пушкин). Где он только не бывал! Чего он только не видал! Чем не работа! Обрыскал свет; не хочешь ли жениться? (Грибоедов).
Ну, как не порадеть родному человечку! (Грибоедов). Кто не проклинал станционных смотрителей, кто с ними не бранивался? (Пушкин). Чем ты не молодец? (Пушкин). Где он только не бывал! Чего он только не видал! Чем не работа! Обрыскал свет; не хочешь ли жениться? (Грибоедов). Да не изволишь ли сенца? (Крылов).
Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.
Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.
1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:
а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);
б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)
2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.
Можно поставить обе запятые или только вторую.
Оба варианта допустимы.