Запятая не нужна. Не ставится запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.

По структуре это сложноподчиненное предложение. Можно предположить, что сочетание знать как лучше относится к неразложимым (например: хватать что подвернётся, явиться как ни в чём не бывало, добиваться во что бы то ни стало). Однако в справочниках по пунктуации оно не упоминается, в практике письма запятая ставится. 

Запятая не нужна. Если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз и, или, либо и т. д., запятая между главной и следующей за ней придаточной частью сложноподчиненного предложения не ставится. Ср.: Не представлял себе и как выбраться из создавшегося положения; Я знаю и как это делается.

Такое сочетание слов неупотребительно. Лучше сказать: добиться успеха.

Аллюзию на выражение выжимать соки усмотреть можно, однако в целом в этом высказывании глагол выжимать употреблен в своем переносном значении 'добиваться настойчиво какого-л. результата, извлекая, получая пользу для себя, прилагая усилия, словно сжимая, сдавливая, заставляя выходить наружу что-л. жидкое, нетвердой консистенции'. Например: Боясь опоздать к отходу поезда, он выжимал все что можно из своего старенького «Запорожца».

Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

У слова гора было значение ‘верх’. Отсюда наречие горе́ ‘вверх’, слова горний ‘находящийся в вышине’, горница ‘комната в верхнем этаже’. Тем самым идти в гору значит ‘двигаться вверх’. Переносное значение выражения лезть в гору ‘добиваться благополучия, служебного продвижения’ фиксируется в XVIII веке. Более позднее распространение фразеологизма идти в гору В. В. Виноградов связывал с проникновением его в разговорную речь из карточного жаргона. Подробнее см. в статье Виноградова.

Увы, при помощи одних лишь знаков препинания добиться такого смысла затруднительно. Но если контекст позволяет догадаться о смысле, то можно использовать тире или поставить точку: Надевай. Убьют.