Запятая нужна.

Эти слова характеризуют по-разному, см. данные словарей. В словарных статьях Вы встретите грамматические пометы в знач. сказ. (в значении сказуемого), в функц. сказ. (в функции сказуемого), сост. (слово кактегории состояния). Подробно о проблеме определения частеречной принадлежности таких слов и о том, как решается эта проблема в разных школьных учебниках, рассказано в пособии Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников».  

Название города склоняется: из Гулькевичей, к Гулькевичам, над Гулькевичами, в Гулькевичах. Это слово относится к склоняемым именам существительным, имеющим формы только множественного числа. Таковы же наименования (мои) Мытищи, (мои) Боровичи́, (мои) На́волоки и др. Не склоняются названия городов на -и иноязычного происхождения, обнаруживающие, как правило, принадлежность к единственному числу: (мой) Сочи, (мой) Кутаиси, (мой) Хельсинки и т. п.

Слово обсерватор не зафиксировано в нормативных словарях современного русского литературного языка. Однако существуют административные документы, в которых дано определение этого термина. Например, Письмо Роспотребнадзора от 11.02.2020 N 02/2037-2020-32 «О направлении временных рекомендаций по организации работы обсерватора" (вместе с "Временными рекомендациями по организации работы обсерватора для лиц, прибывших из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции")», где сказано следующее: "Обсерваторы, специально приспосабливаемые учреждения для изоляции и медицинского наблюдения за лицами, прибывшими из эпидемически неблагополучной территории по новой коронавирусной инфекции. Развертывают в любых учреждениях, в которых могут быть соблюдены требования по изоляции, обработке стоков, охраны территории, находящиеся в отдаленном расстоянии от крупных городов (санатории, профилактории, реабилитационные центры и пр.)". Термины обсерватор и обсервация получили распространение во время эпидемии коронавируса, однако появились в речи раньше. Так, определение этих понятий было дано уже в «Сборнике нормативных документов по ветеринарно-санитарной экспертизе и госветнадзору. Часть 3. Ветеринарные и санитарные правила (по сост. на 01.06.2014)» (Сост. С. Н. Луцук, Ю. В. Дьяченко, В. П. Толоконников, В. И. Трухачев; Ставрополь: Агрус, 2014). Более того, ныне они стали употребляться уже не только в официально-деловых и научных текстах, но и в текстах художественных, публицистических, а также в бытовой речи. См., например: Сегодня я записала все видео для моего марафона, провела онлайн встречу с клиентом, сходила к стоматологу, завершила читать главу про шизофрению, устроила лечебный обсерватор на балконе для всех своих орхидей [Марина Щербакова. VK. 2020]; Уточняем непонятное: Обсерватор (Противоэпидемическое учреждение, предназначенное для временного медицинского наблюдения за здоровыми лицами, выезжающими за пределы карантинной зоны): теперь мы точно знаем о том, что это такое по общепринятому факту [Анна Князева. Божья любовь. Экстремальная литература. 2022]; ОБСЕРВАТОР. До сих пор мы с вами слышали, в основном, об «обсерваториях» (где ученые наблюдают, изучают и анализируют природные явления). Самые известные обсерватории – астрономические. Теперь ОБСЕРВАТОР. Корень тот же, что у «обсерватории» — лат. observatio (наблюдение). И слово, на самом деле, не «марсианское», оно из медицинской терминологии. ОБСЕРВАТОР — временное учреждение, которое разворачивается в приспособленных помещениях для проведения обсервации, то есть наблюдения. В документах главного санитарного врача РФ можно увидеть и «обсерватор», и «изолятор» (в советской медицине были именно «изоляторы», см. Большую медицинскую энциклопедию). В чем разница? ОБСЕРВАТОРЫ размещаются не в больницах (как правило), а в отдельных помещениях, которые приспосабливают для карантина здоровых людей. Только здоровых! Это могут быть гостиницы, школы, профилактории и т.п. Главное – там не лечат, там только наблюдают. Изолятор находится уже на территории медицинских учреждений (Марина Королева. Русский в порядке. М.: Изд-во АСТ, 2024). 

Так что следует рассчитывать на появление этого слова в словарях неологизмов. 

Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной. 

Со товарищи пишется раздельно в значении 'с товарищами, сообщниками', например: В нашей округе Стрешнев со товарищи как ни ночь людей бьет, мертвых грабит... Ю. Герман, Россия молодая. Мещанин Федор Паскевич со товарищи взял при Екатерине поставку соли из крымских озер... Ю. Тынянов, Смерть Вазир-Мухтара.

Слитно пишется (в разных падежных формах) слово сотоварищ 'товарищ по какому-л. занятию, делу и т. п.', например: Но все было спокойно, ветер гудел равномерно, как все это время, сотоварищи похрапывали, собаки сквозь сон ворчали и взвизгивали. В. Обручев, Плутония.

Объяснить можно по-разному, в зависимости от уровня знаний и интереса пятиклассника. Можно ограничиться следующим: у этих глаголов буквенная основа неопределенной формы и буквенные основы форм настоящего времени совпадают. Ср.:

Прыга/ть, прыга/л, прыга/ю, прыга/ет и т. д. – формы одного слова, поэтому у них одна основа.

Та же закономерность во многих (но не во всех) словах, заканчивающихся в неопределенной форме на ать: чита/ть – чита/ю, дума/ть – дума/ю, полыха/ть – полыха/ю. Но ср.: писа/ть – пиш/у, балова/ть – балу/ю.

Если же ребенок неплохо знает фонетику, то можно понаблюдать за звуковыми различиями основы.

В формах настоящего времени гласный сохраняется, он такой же, как в неопределенной форме. Это либо ударный [а] (чит[а]ть – чит[а]ет), либо безударный редуцированный [ъ] (прыг[ъ]ть – прыг[ъ]ет). Но есть интересное отличие: в настоящем времени добавляется согласный [j]. Прислушайся:

прыга[j]ют

прыга[j]ет

прыга[j]ешь

Получается, что основа неопределенной формы, заканчивающаяся на а, соотносится с основой настоящего времени, заканчивающейся на аj. Т. е. у глаголов не одна, две основы. Ср.: читать, читал, но читают, читает. А иногда и три! Основы глаголов по-разному соотносятся друг с другом. Но не бывает такого, чтобы основа неопределенной формы заканчивалась на а, а настоящего времени – на у.