Если имеется в виду "тратить меньше времени, оплачивая счета", верен второй вариант.
Правильно: собаки махали хвостом. В «Справочнике по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010) указано: форма единственного числа употребляется в значении множественного при указании на то, что одинаковые предметы принадлежат каждому лицу или предмету из целой их группы, напр.: Солдаты стояли с опущенной головой; Ученики писали карандашом (не карандашами).
Запятая нужна, но, к сожалению, деепричастный оборот употреблен неверно (глядя... всплывают воспоминания; воспоминания не могут глядеть).
Такое написание не ошибка, но это очень недружелюбно по отношению к читателю: римскими цифрами обычно обозначают века. Читателю придется тратить дополнительные усилия, чтобы понять смысл сочетания. Не очень понятно, для чего это нужно автору текста.
Да, стоит поставить либо двоеточие, либо тире.
Обе формы слова возможны.
Запятая ставится.
Запятая не требуется.
В данном случае союзное слово как вводит придаточное предложение, поэтому перед ним должна стоять запятая.
