Написание этого слова можно назвать закрепившимся, и определяется оно по словарю.

П р а в и л о. Сочетание нн пишется в словах на -ник, -ниц(а), имеющих однокоренное отыменное прилагательное с нн в суффиксе, напр., молитвенник, или однокоренное причастие или прилагательное от глагола сов. вида с той же приставкой, напр., посланник, утопленник, изгнанник, и в словах с корнем (основой) на н, напр., поленница (от полено), мошенник. Одиночное н пишется в словах, имеющих однокоренное прилагательное с одиночным н в суффиксе, напр., багряница, власяница.

И с к л ю ч е н и я: ослинник «растение» (хотя ослиный), багрянник (хотя багряный), ставленник (хотя ставленый), постриженик (хотя постриженный), выученик (хотя выученный), ветренник «птица», ветреник, ветреница (при однокоренных ветреный и безветренный), роженица (при однокоренных роженый и новорожденный), дьяконица (хотя основа на н), дальтоник (хотя от Дальтон с основой на н).

Примечание. Не подпадают под данную формулировку 1) слова предшественник(ница), путешественник(ница), не имеющие ни однокоренных прилагательных на -н(н)ый, ни корня на н, 2) слово труженик(ница), не имеющее однокоренного и «одновидового» прилагательного на -н(н)ый, 3) слова на -ница, не имеющие однокоренных прилагательных с н или нн, их отличительной чертой является то, что они не имеют однокоренного существительного мужского рода на -ник: вопленица, гусеница, заусеница, плащаница, свояченица, паляница (хлеб), поленица (богатырь).

Если подразумевается надевать щётку, то корректно: надевать. Подробнее см. в «Словаре трудностей».

Вопрос и правда не вполне соответствует «справочному» жанру. Ответу на него может быть посвящена целая лекция, или статья, или даже книга. Постараемся уложиться в несколько абзацев.

Русский язык, возможно, потому и стал одним из богатейших в мире, что всегда, во все эпохи (отнюдь не только в последнее время) был открыт для новых слов, приходящих из других языков. Исконно русских слов в русском языке очень мало. Многие слова, которые нам кажутся исконно русскими, были заимствованы в глубокой древности из других языков. Например, из скандинавских языков к нам пришли слова акула, кнут, сельдь, ябеда, из тюркских – деньги, карандаш, халат, из греческого – грамота, кровать, парус, тетрадь. Даже слово хлеб, очень вероятно, является заимствованием: ученые предполагают, что его источник – языки германской группы.

Нет сомнений, что слово хлеб русскому языку нужно. Мерчандайзер, пишете Вы, не нужно. Представим себе длинную прямую линию, на одном конце которой будет слово хлеб, а на другом – мерчандайзер. Где-то между хлебом и мерчандайзером будет проходить граница, разделяющая нужные и ненужные языку слова, обогащающие и «засоряющие» его. Но в силах ли кто-нибудь определить, где должна проходить эта граница? И нужна ли она вообще?

Сегодня многие полагают, что иностранные слова угрожают языку и, чтобы сохранить его, надо запретить заимствования. На самом деле, если мы запретим иностранные слова, мы просто-напросто остановим развитие языка. И вот тогда-то есть угроза, что мы начнем говорить на другом языке (например, на том же английском), ведь русский язык в этом случае не позволит нам выражать наши мысли полно и подробно. Иными словами, запрет на употребление иностранных слов ведет не к сохранению, а к уничтожению языка.

Глагол вынуть в современном русском языке, как отмечают лингвисты, отличается «полным исчезновением корня». Поскольку существование слова, которое имеет ярко выраженное лексическое значение и при этом изначально лишено корня, представляется абсурдным, следует
предположить, что когда-то в этом глаголе (точнее, в его предке) корень был. И действительно в древнерусском языке имелся глагол, на базе которого появился современный глагол вынуть, в принципе сохраняющий лексическое значение своего предка, но морфологически устроенный несколько иначе. У него был инфинитив выѧти
(другой вариант – вынѧти), а в настоящем-будущем времени он спрягался так: 1 л. ед. выиму (вар-т выньму), 2 л. ед. выимеши (выньмеши), 3 л. мн. выимуть (выньмуть) и т. д. При
этом глагол вынѧти (именно такой форме его следует искать в исторических словарях) входил в ряд однокоренных (этимологический корень выделен жирным шрифтом) и однотипных по спряжению глаголов: др.-рус. ѧти – иму, приѧти – прииму, сънѧти –
съньму, възѧти – възьму (ср. совр. изъять – изыму, принять – приму, снять – сниму, взять – возьму). Вот два примера употребления глагола выѧти~вынѧти из Ипатьевской летописи начала XV в.: и тако выѧша из поруба ‘и так (они) вытащили (его) из темницы’ (под 1146 г.); и очи ему вынѧша ‘и ослепили его (= букв. ‘вынули ему глаза’)’ (под 1172 г.). Обе формы 3 л. мн. ч. аориста (прошедшего времени). Переосмыслению внутренней формы глагола и как следствие изменению вынять >
вынуть, что и привело к исчезновению корня, способствовали, видимо, два фактора: 1) утрата бесприставочного глагола яти – иму; 2) действие аналогии со стороны глаголов на -нуть типа стынуть, кинуть, двинуть и под.

Ваши наблюдения абсолютно верны. Двоеточие в некоторых случаях может заменяться на тире. И это оговорено в правилах пунктуации. Например, вот примечание к правилу о бессоюзном сложном предложении.

В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой.  (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 129.)

Обратите внимание: такая замена признается допустимой, не ошибочной, но все же в приведенных случаях предпочтительно ставить двоеточие. 

Вот примечание к правилу об однородных членах с обобщающим словом.

Допустимо используемое в современной практике печати при всех позициях обобщающих слов употребление тире, в том числе — перед перечислением (на месте традиционного двоеточия): Хороших байдарочников было всего трое — Игорь, Шуляев, Коля Корякин и, разумеется, сам Андрей Михайлович (Тендр.); Если бы его что-то выделяло среди других — талант, ум, красота... Но ничего такого у Дюка действительно не было (Ток.); Всё, всё услышал я — и трав вечерних пенье, и речь воды, и камня мертвый крик (Забол.); Я имел случай и счастье знать многих старших поэтов, живших в Москве, — Брюсова, Андрея Белого, Ходасевича, Вячеслава Иванова, Балтрушайтиса (Б. Паст.). (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 36.)

Пеня – устаревшее к слову пени.

Д. п. - (к ) пене, (к) пеням.

Правильно: пени, пеней, пеням и т. д.